Dithianon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dithianon
Andere Namen	2,3-Dicyano-9,10-dioxo-1,4-dithiaanthracen; 2,3-Dicarbonitrilo-1,4-dithiaanthrachinon; 2,3-Dinitrilo-1,4-dithiaanthrachinon; 5,10-Dihydro-5,10-dioxonaphtho[2,3-b]-1,4-dithi-in-2,3-dicarbonitril; Delan;
Summenformel	C14H4N2O2S2
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-098-6
ECHA-InfoCard	100.020.090
PubChem	18771
ChemSpider	17724
Wikidata	Q1230269
Eigenschaften
Molare Masse	296,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,58 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	225 °C[2]; in technischer Qualität 215–217 °C[2];
Dampfdruck	2,71·10−9 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser: 0,14 g·l−1 (20 °C)[2]; wenig löslich in Aceton und Dichlormethan[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐330‐317‐318‐410
	P: 273‐280‐301+312+330‐302+352‐304+340+310‐305+351+338+310 [1]
Toxikologische Daten	638 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dithianon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, Nitrile und schwefelhaltigen Heterocyclen, welche 1962 von Merck als Blatt-Fungizid eingeführt wurde.[2]

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Dithianon geht im ersten Schritt vom, durch die Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Natriumcyanid gebildeten Natriumcyanodithioformiat aus, welches unter Schwefelabspaltung zum Zwischenprodukt des Dinatriumsalzes von 1,2-Dicyano-1,2-dimercaptoethen dimerisiert.[5][6] Dieses reagiert dann mit 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon (Dichlon) zur Zielverbindung.[7][8]

Synthese von Dithianon

Eigenschaften

Dithianon besteht aus braunen Kristallen, welche schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen des Siedepunktes.[1] Für den Feststoff sind vier polymorphe Kristallformen bekannt und charakterisiert worden.[9]

Verwendung

Dithianon wird als Breitbandfungizid (zum Beispiel gegen Kaffeerost, Schorf bei Kernobst oder Falscher Mehltau [Peronospora] bei Hopfen) eingesetzt.[3] Es wird unter den Handelsnamen Aktuan, Delan, Dithianon und Agro Thianon vermarktet.[10][11]

Zulassung

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[11]

Nachweis

Dithianon kann durch Gleichstrom-Polarografie[12] oder spektralphotometrisch nachgewiesen werden.[13]

Weblinks

Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Dithianon
EPA: Dithianon: Human Health Risk Assessment for Proposed Food Uses of the Fungicide on Imported Pome Fruit and Hops (Memento vom 12. April 2013 im Internet Archive)

Einzelnachweise

Eintrag zu Dithianon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Dithianon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.
EPA: Factsheet
Eintrag zu Dithianon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, I. Mitteilung: Salze der Cyan-dithioameisensäure in Chem. Ber. 88 (1955) 1771–1777, doi:10.1002/cber.19550881129.
Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, II. Die kondensierende Spontanentschwefelung der Cyandithioameisensäure, freie Cyandithioameisensäure in Chem. Ber. 90 (1957) 438–443, doi:10.1002/cber.19570900322.
Patent US2976296: Derivatives of 1, 4-dithia-anthraquinone and-hydroquinone. Veröffentlicht am 21. März 1961, Erfinder: Ernst Jacobi, Horst Flemming, Albert Van Schoor, Siegmund Lust.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Springer, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Vorschau).
Ivan Halasz, Robert Dinnebier, Tiziana Chiodo, Heidi Saxell: Structures of four polymorphs of the pesticide dithianon solved from X-ray powder diffraction data. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Science. Band 68, Nr. 6, Dezember 2012, S. 661–666, doi:10.1107/s0108768112036191.
Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Vorschau).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dithianon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
Günter Henze: Polarographie und Voltammetrie: Grundlagen und analytische Praxis. 2001, ISBN 978-3-540-41394-3, S. 132.
W. Sternik: Spektralphotometrische Bestimmung von Dithianon (2,3-Dicyano-1,4-dithio-anthrachinon) in Fungiciden. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 238, Nr. 2, 1968, S. 138–138, doi:10.1007/bf00510635.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Dithianon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[roempp-2] Eintrag zu Dithianon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.

[epa-3] EPA: Factsheet

[CLP_100.020.090-4] Eintrag zu Dithianon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, I. Mitteilung: Salze der Cyan-dithioameisensäure in Chem. Ber. 88 (1955) 1771–1777, doi:10.1002/cber.19550881129.

[6] Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, II. Die kondensierende Spontanentschwefelung der Cyandithioameisensäure, freie Cyandithioameisensäure in Chem. Ber. 90 (1957) 438–443, doi:10.1002/cber.19570900322.

[7] Patent US2976296: Derivatives of 1, 4-dithia-anthraquinone and-hydroquinone. Veröffentlicht am 21. März 1961, Erfinder: Ernst Jacobi, Horst Flemming, Albert Van Schoor, Siegmund Lust.

[unger-8] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Springer, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Vorschau).

[9] Ivan Halasz, Robert Dinnebier, Tiziana Chiodo, Heidi Saxell: Structures of four polymorphs of the pesticide dithianon solved from X-ray powder diffraction data. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Science. Band 68, Nr. 6, Dezember 2012, S. 661–666, doi:10.1107/s0108768112036191.

[ullmann-10] Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Vorschau).

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dithianon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

[henze-12] Günter Henze: Polarographie und Voltammetrie: Grundlagen und analytische Praxis. 2001, ISBN 978-3-540-41394-3, S. 132.

[13] W. Sternik: Spektralphotometrische Bestimmung von Dithianon (2,3-Dicyano-1,4-dithio-anthrachinon) in Fungiciden. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 238, Nr. 2, 1968, S. 138–138, doi:10.1007/bf00510635.