Dichlon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlon
Andere Namen	2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon; 2,3-Dichlornaphthalin-1,4-dion; Dichlone; Phygon;
Summenformel	C10H4Cl2O2
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-210-5
ECHA-InfoCard	100.003.828
PubChem	8342
Wikidata	Q3026530
Eigenschaften
Molare Masse	227,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193 °C (sublimiert)[2]
Dampfdruck	0,000147 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐315‐410
	P: 273‐305+351+338‐501 [4]
Toxikologische Daten	160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone. Dichlon wurde als Breitband-Fungizid und Algizid für Unterwasseranstriche eingesetzt, ist inzwischen jedoch abgelöst.

Gewinnung und Darstellung

Dichlon kann durch Chlorierung von Naphthalin, anschließender Reaktion mit Wasser und Salpetersäure und erneute Chlorierung gewonnen werden.[5]

Alternativ ist auch die Herstellung aus 1,4-Naphthochinon möglich.[5]

Zulassung

Der Wirkstoff Dichlon kann in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Pesticide Management Education Program (PMEP): dichlone (Phygon, Quintar) Chemical Profile 2/85
S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 239.
Eintrag zu Dichlone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Dichlon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 966 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dichlone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

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[1] Pesticide Management Education Program (PMEP): dichlone (Phygon, Quintar) Chemical Profile 2/85

[Gangolli-2] S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 239.

[CLP_100.003.828-3] Eintrag zu Dichlone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Dichlon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 966 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dichlone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.