Diphenylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylether
Andere Namen	Phenylether; Diphenyloxid; Phenoxybenzol; Phenoxybenzen (IUPAC); 1,1′-Oxybisbenzol; DIPHENYL ETHER (INCI)[1];
Summenformel	C12H10O
Kurzbeschreibung	farbloser, brennbarer Feststoff mit geranienartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-981-2
ECHA-InfoCard	100.002.711
PubChem	7583
Wikidata	Q419453
Eigenschaften
Molare Masse	170,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,07 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	27 °C[2]
Siedepunkt	258 °C[2]; 259 °C[3];
Dampfdruck	8 Pa (20 °C)[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (21 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,579 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐411
	P: 261‐273‐280‐302+352‐305+351+338 [2]
MAK	1 ml·m−3 oder 7,1 mg·m−3[2][6]
Toxikologische Daten	2450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diphenylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether und der einfachste Diarylether. Die Verbindung besteht aus zwei über ein Sauerstoffatom verknüpften Benzolringen.

Gewinnung und Darstellung

Diphenylether und viele seiner Eigenschaften wurden zuerst Anfang 1901 publiziert.[7] Die Darstellung erfolgt über eine Ullmann-Kondensation[8], durch Reaktion von Phenol und Brombenzol in Anwesenheit einer Base und eines Katalysators wie Kupfer:

\mathrm {PhONa+PhBr\rightarrow PhOPh+NaBr}

Durch Nebenreaktionen ist Diphenylether auch ein signifikantes Nebenprodukt bei der Hochdruckhydrolyse von Chlorbenzol bei der Produktion von Phenol.[9]

Verwendung

Diphenylether wird als Rosenparfüm für Seifen und Detergenzien und als Wärmeübertragungsmittel verwendet. Es ist Ausgangsstoff für viele abgeleitete Verbindungen und chemische Synthesen. So werden zum Beispiel seine bromierten Derivate (Polybromierte Diphenylether) als Flammschutzmittel in vielen Kunststoffen und Textilien eingesetzt. Das Derivat Aminofen dient zur Herstellung der Diphenylether-Herbizide.

Eine eutektische Mischung aus Biphenyl und Diphenylether wird unter den Handelsnamen Dowtherm A[10] und Therminol VP-1[11] als Wärmeträgeröl angeboten.

Sicherheitshinweise

Diphenylether bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 115 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.‑% (55 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 15 Vol.‑% (1060 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 610 °C.[2][12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu DIPHENYL ETHER in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
Eintrag zu Diphenylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 340, ISBN 3-342-00280-8.
Datenblatt Diphenyl ether bei AlfaAesar, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt Diphenyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 101-84-8 bzw. Diphenylether), abgerufen am 2. November 2015.
Cook, A. N.: Derivatives of Phenylether. In: Journal of the American Chemical Society. 23, Nr. 11, 1901, S. 806–813. doi:10.1021/ja02037a005.
Kürti; Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, 2005, S. 464.
Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H.: Flavor and Fragrances. In: Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. , Weinheim2003. doi:10.1002/14356007.a11_141.
DOWTHERM Synthetic Organic Fluids
Therminol VP-1 Heat Transfer Fluid
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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[CosIng-1] Eintrag zu DIPHENYL ETHER in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Diphenylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Hauptmann1-3] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 340, ISBN 3-342-00280-8.

[Alfa-4] Datenblatt Diphenyl ether bei AlfaAesar, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-5] Datenblatt Diphenyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).

[6] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 101-84-8 bzw. Diphenylether), abgerufen am 2. November 2015.

[7] Cook, A. N.: Derivatives of Phenylether. In: Journal of the American Chemical Society. 23, Nr. 11, 1901, S. 806–813. doi:10.1021/ja02037a005.

[8] Kürti; Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, 2005, S. 464.

[9] Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H.: Flavor and Fragrances. In: Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. , Weinheim2003. doi:10.1002/14356007.a11_141.

[10] DOWTHERM Synthetic Organic Fluids

[11] Therminol VP-1 Heat Transfer Fluid

[Brandes-12] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.