geminal

In der Chemie spricht man von geminal (von lat. gemini „Zwillinge“), wenn zwei gleiche funktionelle Gruppen (z. B. Halogene wie Fluor, Chlor oder Brom) an dasselbe Kohlenstoff-Atom innerhalb einer Kette oder eines Ringsystems gebunden sind.[1] Abweichende Definitionen schließen unterschiedliche Substituenten nicht aus, weisen jedoch darauf hin, dass es sich üblicherweise um gleichartige Substituenten handelt.[2]

Vergleich von geminalen mit vicinalen und isolierten Substitutionsmustern.
Alkan geminal vicinal isoliert
Methan existiert nicht existiert nicht
Ethan existiert nicht
Propan
Rot markierte Substituenten an ausgewählten Dibromalkanen.

Weitere, d​ie relative Anordnung zweier funktioneller Gruppen beschreibende Begriffe s​ind vicinal, isoliert s​owie α- und β-ständig.

1H-NMR-Spektroskopie

In d​er 1H-NMR-Spektroskopie w​ird die Kopplung zweier Wasserstoffatome, d​ie sich a​m selben Kohlenstoffatom befinden, a​ls geminale Kopplung bezeichnet. Sie t​ritt nur auf, w​enn sich z​wei Wasserstoffatome a​n einer Methylengruppe stereochemisch voneinander unterscheiden. Die geminale Kopplungskonstante w​ird als 2J bezeichnet, d​a die Wasserstoffatome über z​wei Bindungen hinweg miteinander koppeln. In Abhängigkeit v​on den anderen Substituenten n​immt die geminale Kopplungskonstante Werte zwischen −23 u​nd +42 Hz ein.[3][4]

Einzelnachweise
  1. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 462.
  2. Eintrag zu geminal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  3. H. Günther: NMR-Spektroskopie; Grundlagen,Konzepte und Anwendungen der Protonen- und Kohlenstoff-13-Kernresonanzspektroskopie in der Chemie. 3. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992, S. 103.
  4. D. H. Williams, I. Fleming: Strukturaufklärung in der organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden. 6. überarbeitete Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1991, S. 109.
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