Dimethylpropylenharnstoff

Dimethylpropylenharnstoff (oder a​uch DMPU) i​st ein cyclischer Harnstoff.

Strukturformel
Allgemeines
Name Dimethylpropylenharnstoff
Andere Namen
  • DMPU
  • N,N′-Dimethyl-N,N′-trimethylenharnstoff
  • 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon
Summenformel C6H12N2O
Kurzbeschreibung

hygroskopische farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7226-23-5
EG-Nummer 230-625-6
ECHA-InfoCard 100.027.841
PubChem 81646
Wikidata Q416637
Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte
  • 1,064 g·cm−3 (20 °C)[1]
  • 1,0593 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt

−24 °C[1]

Siedepunkt

247 °C[1]

Dampfdruck

0,5 hPa (57 °C)[1]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,489 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​361f
P: 201​‐​202​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Dimethylpropylenharnstoff i​st eine hygroskopische farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch, welche löslich i​n Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1] Der Siedepunkt b​ei Normaldruck l​iegt bei 247 °C.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt s​ich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P i​n bar, T i​n K) m​it A = 9,26224, B = 3867,206 u​nd C = −102,346 i​m Temperaturbereich v​on 368 b​is 511 K.[2] Die Verdampfungsenthalpie beträgt a​m Siedepunkt 48,10 kJ·mol−1.[2]

Die Dichte v​on DMPU s​inkt mit steigender Temperatur. Die Funktion d​er Temperaturabhängigkeit k​ann mit e​iner quadratischen Gleichung n​ach ρ=α+β·T+γ·T2 m​it α = 1,31475, β = −8.7668·10−4 u​nd γ = 0,66723·10−7 beschrieben werden.[2]

Dichte von DMPU[2]
Temperatur in °C25406080100
Dichte in g·cm−31,05931,04671,03011,01350,9969

Dimethylpropylenharnstoff bildet schwer entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung h​at einen Flammpunkt b​ei 121 °C.[1] Der Explosionsbereich l​iegt zwischen 1,6 Vol.‑% a​ls untere Explosionsgrenze (UEG) u​nd 9,3 Vol.‑% a​ls obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.[1] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T3.

Verwendung

Dimethylpropylenharnstoff findet i​n der organischen Synthese Verwendung a​ls polares aprotisches Lösungsmittel o​der Cosolvent. In erster Linie w​ird das karzinogene Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT) d​urch das toxikologisch weniger bedenkliche DMPU ersetzt.[5][6] DMPU i​st wie HMPT i​n der Lage i​n der Carbanionen-Chemie d​ie Lithium-Cluster aufzubrechen u​nd die Lithium-Kationen z​u solvatisieren. Dadurch w​ird die Reaktivität d​er Carbanionen wesentlich erhöht.[7] Daneben findet DMPU a​ls Lösungsmittel i​n der Elektronik-Industrie e​ine Anwendung.[8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Dimethylpropylenharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Kneisl, P.; Zondlo, J.W.: Vapor pressure, liquid density, and the latent heat of vaporization as functions of temperature for four dipolar aprotic solvents in J. Chem. Eng. Data 32 (1987) 11–13, doi:10.1021/je00047a003.
  3. Datenblatt 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu Tetrahydro-1,3-dimethyl-1H-pyrimidin-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases, in: Helvetica Chimica Acta, 1982, 65, S. 385–391; doi:10.1002/hlca.19820650141.
  6. Eintrag zu Propylenharnstoff. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Februar 2018.
  7. C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics - A Concise Introduction. 2nd Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28164-9.
  8. basf.com: DMPU
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.