Difenzoquatmethylsulfat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Difenzoquatmethylsulfat
Andere Namen	(1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium)methylsulfat
Summenformel	C18H20N2O4S
Kurzbeschreibung	farbloser geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	256-152-5
ECHA-InfoCard	100.051.030
PubChem	39424
Wikidata	Q1224329
Eigenschaften
Molare Masse	360,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,8 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	155–157 °C[1]
Siedepunkt	160 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (760 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 273‐301+312+330 [1]
Toxikologische Daten	206 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Difenzoquatmethylsulfat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazoliumderivate.

Gewinnung und Darstellung

Difenzoquatmethylsulfat kann durch eine mehrstufige Reaktion aus Acetophenon mit Benzaldehyd und anschließende Reaktion der jeweiligen Zwischenprodukte mit Brom, Natriummethanolat, Methylhydrazin und Dimethylsulfat gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Difenzoquatmethylsulfat ist ein farbloser Feststoff, welcher gut löslich in Wasser ist.[1][5] In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es schlecht löslich.[2]

Verwendung

Difenzoquatmethylsulfat wird als Herbizid zur Eindämmung von Hafer bei Weizen und Gerste verwendet, wobei der Träger der Wirkung das 1,2-Methyl-3,5-diphenylpyrazolium-Ion (Difenzoquat-Ion) ist.[6] Die herbiziden Eigenschaften der Verbindung wurde 1973 bei der American Cyanamid entdeckt und 1975 zugelassen. Difenzoquat kann zur Vergilbung der Blätter führen, wenn es bei Getreidepflanzen eingesetzt wird, die durch Kälte und Nässe oder heißes und trockenes Wetter oder Nährstoffmangel gestresst sind.[7]

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[8]

Handelsnamen

Avenge, Finaven, Yeh-Yan-Ku

Weblinks

EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) Difenzoquat (PDF; 887 kB), 1994

Einzelnachweise

Eintrag zu Difenzoquatmethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
United States Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, ISBN 978-0-8155-1239-4 (Seite 214 in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methylsulphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 509 in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Difenzoquat methyl sulfate, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2011 (PDF).
György Matolcsy,Miklós Nádasy,Viktor Andriska,Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32. Elsevier Science Ltd, 1989, ISBN 978-0-444-98903-1 (Seite 782 in der Google-Buchsuche).
University of California Integrated Pest Management Program: Integrated pest management for small grains. 1990, ISBN 978-0-931876-91-2 (Seite 85 in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Difenzoquat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Difenzoquatmethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[EPA-2] United States Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, ISBN 978-0-8155-1239-4 (Seite 214 in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.051.030-3] Eintrag zu 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methylsulphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 509 in der Google-Buchsuche).

[Sigma-5] Datenblatt Difenzoquat methyl sulfate, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2011 (PDF).

[György-6] György Matolcsy,Miklós Nádasy,Viktor Andriska,Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32. Elsevier Science Ltd, 1989, ISBN 978-0-444-98903-1 (Seite 782 in der Google-Buchsuche).

[buch-7] University of California Integrated Pest Management Program: Integrated pest management for small grains. 1990, ISBN 978-0-931876-91-2 (Seite 85 in der Google-Buchsuche).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Difenzoquat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.