Dialkylether

Als Dialkylether (nach der IUPAC auch Alkoxyalkane[1]) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe besitzen – ein Sauerstoffatom, das mit zwei Alkylresten substituiert ist (R1–O–R2). Sie enthalten keine anderen Heteroatome oder Mehrfachbindungen. Als Alkylgruppe kommen unter anderem Methyl, Ethyl etc. vor. Cyclische Ether wie z. B. Tetrahydrofuran und Tetrahydropyran gehören nicht dazu.

Dialkylether
R1 und R2 sind Alkylgruppen. Das Sauerstoffatom des Ethers ist blau markiert.

Der Diethylether (H5C2–O–C2H5) ist der bekannteste Dialkylether, der in der Umgangssprache oft Ether genannt wird.

Eigenschaften

Zwei Vertreter sind bei Raumtemperatur gasförmig: Dimethylether (Sdp.: −24,8 °C[2]) und Ethylmethylether (Sdp.: 7,4 °C[3]).

EtherStrukturSmp. [°C]Sdp. [°C]
Dimethylether[2]H3C–O–CH3−138,5−24,8
Diethylether[4]H5C2–O–C2H5−11635
Di-n-propylether[5]H7C3–O–C3H7−12290
Di-n-butylether[6]H9C4–O–C4H9−95141

Viele Dialkylether sind relativ reaktionsträge, können jedoch in Gegenwart von Luftsauerstoff unter Lichteinfluss – in der Regel unerwünscht – explosible Etherperoxide bilden.[7] Deshalb werden Dialkylether meist in braunen Flaschen, Blechdosen oder Fässern über festem Kaliumhydroxid aufbewahrt.

Klassifizierung

Die Dialkylether lassen sich in symmetrische und asymmetrische sowie in unverzweigte und verzweigte Vertreter klassifizieren.

Ethersymmetrischasymmetrisch
unverzweigt
Diethylether
Methyl-n-propylether
verzweigt
Diisopropylether
tert-Amylethylether

Verwendung

Als Antiklopfmittel in Ottokraftstoffen sind Methyl-tert-butylether (MTBE) und Ethyl-tert-butylether (ETBE) von erheblicher wirtschaftlicher und technischer Bedeutung.

Der Dimethylether (H3C–O–CH3), besitzt praktische Bedeutung als Treibmittel in Spraydosen.

In chemischen Laboratorien wird Diethylether häufig als Extraktionsmittel benutzt. Die Bildung von Grignard-Reagenzien erfolgt im Labor häufig unter Verwendung von Diethylether als Lösungsmittel, das am Schlenk-Gleichgewicht direkt beteiligt ist.[8]

Einzelnachweise
  1. Axel Zeeck: Chemie für Mediziner, 6. Auflage, Urban & Fischer Verlag in Elsevier, 2006, ISBN 978-3-437-44435-7, S. 215.
  2. Eintrag zu Dimethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Ethylmethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Diethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu Di-n-propylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  6. Eintrag zu Di-n-butylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  7. Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 210, ISBN 978-3-527-32292-3.
  8. Heinz G. O. Becker, Werner Berger, Günter Domschke, Egon Fanghänel, Jürgen Faust, Mechthild Fischer, Fritjof Gentz, Karl Gewald, Reiner Gluch, Roland Mayer, Klaus Müller, Dietrich Pavel, Hermann Schmidt, Karl Schollberg, Klaus Schwetlick, Erika Seiler, Günter Zeppenfeld: Organikum. Johann Ambrosius Barth Verlag, 1993, 19. Auflage, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.
Commons: Dialkylether – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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