Dexketoprofen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dexketoprofen
Andere Namen	(S)-(+)-2-(3-Benzoylphenyl)-propionsäure; (S)-Ketoprofen;
Summenformel	C16H14O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	606-944-5
ECHA-InfoCard	100.118.639
PubChem	667550
ChemSpider	580922
DrugBank	DB09214
Wikidata	Q425440
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE17
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	254,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	75–78 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335‐400
	P: 261‐273‐301+310‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dexketoprofen ist ein schmerzstillender und entzündungshemmender Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antiphlogistika.

Dexketoprofen ist ein Enantiomer des Ketoprofens, d. h., von den beiden möglichen, zueinander spiegelbildlichen Molekülen des Ketoprofens, ist es das linkshändige.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Dexketoprofen ist zugelassen zur symptomatischen Behandlung leichter bis mäßig starker Schmerzen, wie Schmerzen der Muskeln und des Bewegungsapparates, rheumatoide Arthritis, juvenile Arthritis, Osteoarthritis, Spannungskopfschmerzen, leichte Migräne, akute Kopfschmerzen, Zahnschmerzen, Pulpitis, Gingivitis, akute Dysmenorrhoe (Menstruationsbeschwerden).[2] Die parenterale, also durch eine Injektion zuzuführende, Arzneiform (Sympal injekt 50 mg Injektionslösung) eignet sich zur symptomatischen Behandlung mäßiger bis starker akuter Schmerzen, wie beispielsweise postoperative Schmerzen, Nierenkoliken und Rückenschmerzen, wenn eine orale Gabe nicht geeignet ist. Wenn erforderlich, kann das Arzneimittel bei mäßigen bis starken postoperativen Schmerzen in Kombination mit Opioid-Analgetika in der für Erwachsene empfohlenen Dosis angewendet werden.[3] Vergleichende klinische Studien, vor allem gegen Ketoprofen, weisen eine weitgehende analgetische Äquivalenz aus.

Pharmakologische Eigenschaften

Bei einer in vitro-Studie war (S)-Ketoprofen als einziges Enantiomer in der Lage, in Lymphozyten die Bildung von Thromboxan B2 zu verhindern und damit als COX-Hemmer zu wirken.[4]

Synthese

Die Synthese von Dexketoprofen beinhaltet eine enzymatische Racematspaltung und ist in der Literatur beschrieben.[5]

Handelsnamen

Monopräparate
Enantyum (A), Ketesse (A,CH), Sympal (D)[6][7][8]

Einzelnachweise

Datenblatt (S)-(+)-Ketoprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
M. Ezcurdia et al.: Comparison of the efficacy and tolerability of dexketoprofen and ketoprofen in the treatment of primary dysmenorrhea. In: J Clin Pharmacol., 1998 Dec, 38(12 Suppl), S. 65S–73S; PMID 9882084.
M H Hanna et al.: Comparative study of analgesic efficacy and morphine-sparing effect of intramuscular dexketoprofen trometamol with ketoprofen or placebo after major orthopaedic surgery. In: Br J Clin Pharmacol, Februar 2003, 55(2), S. 126–133; PMID 12580983; PMC 1894736 (freier Volltext).
P. J. Hayball et al.: Enantioselective pharmacodynamics of the nonsteroidal antiinflammatory drug ketoprofen: in vitro inhibition of human platelet cyclooxygenase activity. In: Chirality, 4/8/1992, S. 484–487; PMID 1476858.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9, S. 613; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Rote Liste online, Stand: September 2009.
AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
Arzneispezialitätenregister der AGES, Stand: Februar 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt (S)-(+)-Ketoprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).

[2] M. Ezcurdia et al.: Comparison of the efficacy and tolerability of dexketoprofen and ketoprofen in the treatment of primary dysmenorrhea. In: J Clin Pharmacol., 1998 Dec, 38(12 Suppl), S. 65S–73S; PMID 9882084.

[3] M H Hanna et al.: Comparative study of analgesic efficacy and morphine-sparing effect of intramuscular dexketoprofen trometamol with ketoprofen or placebo after major orthopaedic surgery. In: Br J Clin Pharmacol, Februar 2003, 55(2), S. 126–133; PMID 12580983; PMC 1894736 (freier Volltext).

[4] P. J. Hayball et al.: Enantioselective pharmacodynamics of the nonsteroidal antiinflammatory drug ketoprofen: in vitro inhibition of human platelet cyclooxygenase activity. In: Chirality, 4/8/1992, S. 484–487; PMID 1476858.

[A._Kleemann-5] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9, S. 613; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[6] Rote Liste online, Stand: September 2009.

[7] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.

[8] Arzneispezialitätenregister der AGES, Stand: Februar 2016.