Dehydracetsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dehydracetsäure
Andere Namen	3-Acetyl-2-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-on (IUPAC); DHA; Dehydroessigsäure; DEHYDROACETIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C8H8O4
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbes, kristallines geruchloses Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-293-9
ECHA-InfoCard	100.007.541
PubChem	54678494
ChemSpider	10177
Wikidata	Q920725
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	111 °C[2]
Siedepunkt	270 °C[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301+312‐280 [2]
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dehydracetsäure, auch Dehydroessigsäure genannt[5][6], ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone. Sie wurde von Johann Georg Anton Geuther entdeckt.[7]

Gewinnung und Darstellung

Dehydracetsäure kann durch Erhitzen von Acetessigester unter Zusatz von Natriumhydrogencarbonat oder Bariumoxid synthetisiert werden. Außerdem entsteht sie beim Erwärmen von Diketen in Gegenwart basischer Katalysatoren (z. B. Triethylamin, Pyridin).

Verwendung

G. H. Coleman und P. A. Wolf erkannten 1947 die breite fungizide Wirkung der Dehydracetsäure.[8] Die Verbindung wurde daher als Konservierungsmittel im hohen pH-Bereich eingesetzt, konnte aber wegen ihrer Toxizität nie eine große Bedeutung erlangen. In geringem Umfang wurde sie als Vorratsschutzmittel für Obst und Gemüse eingesetzt.[9] Aufgrund der besseren Löslichkeit wurde das Natriumsalz der Dehydracetsäure[10] (E266) eingesetzt. Es ist in der EU nicht als Zusatzstoff in Lebensmitteln zugelassen. Der Stoff wird jedoch unter der Bezeichnung Biogard in Mischung mit Benzylalkohol als Konservierungsmittel in Kosmetika eingesetzt.

Einzelnachweise

Eintrag zu DEHYDROACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
Eintrag zu 3-Acetyl-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 3-acetyl-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Chemwhat: Dehydroessigsäure. Abgerufen am 16. April 2020.
Fisher Scientific: Dehydroessigsäure 98 %, ACROS Organics™ - Dehydroessigsäure 98 %, ACROS Organics™ Carbonyl Compounds. Abgerufen am 16. April 2020.
Ludwig Haitinger: Ueber die Dehydracetsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 18, Nr. 1, Januar 1885, S. 452–453, doi:10.1002/cber.18850180198 (zobodat.at [PDF]).
Richard Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel: Geschichte · Ökologie · Forschung · Tropenkrankheiten · Textilschutz · Insektizid-Resistenz · Materialschutz. Band 3. Springer-Verlag, 1976, ISBN 978-3-642-66415-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Erich Lück: Chemische Lebensmittelkonservierung. Springer Berlin Heidelberg, 1986, ISBN 978-3-642-96925-6, Dehydracetsäure, S. 159–162, doi:10.1007/978-3-642-96924-9_25.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-1-(3,4-dihydro-6-methyl-2,4-dioxo-2H-pyran-3-yliden)ethanolat: CAS-Nummer: 4418-26-2, EG-Nummer: 224-580-1, ECHA-InfoCard: 100.022.347, GESTIS-Stoffdatenbank: 494528, PubChem: 44135708, ChemSpider: 21172046, Wikidata: Q7553316.

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[CosIng-1] Eintrag zu DEHYDROACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 3-Acetyl-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Carl_L._Yaws-3] Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.007.541-4] Eintrag zu 3-acetyl-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Chemwhat: Dehydroessigsäure. Abgerufen am 16. April 2020.

[6] Fisher Scientific: Dehydroessigsäure 98 %, ACROS Organics™ - Dehydroessigsäure 98 %, ACROS Organics™ Carbonyl Compounds. Abgerufen am 16. April 2020.

[7] Ludwig Haitinger: Ueber die Dehydracetsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 18, Nr. 1, Januar 1885, S. 452–453, doi:10.1002/cber.18850180198 (zobodat.at [PDF]).

[8] Richard Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel: Geschichte · Ökologie · Forschung · Tropenkrankheiten · Textilschutz · Insektizid-Resistenz · Materialschutz. Band 3. Springer-Verlag, 1976, ISBN 978-3-642-66415-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Erich Lück: Chemische Lebensmittelkonservierung. Springer Berlin Heidelberg, 1986, ISBN 978-3-642-96925-6, Dehydracetsäure, S. 159–162, doi:10.1007/978-3-642-96924-9_25.

[10] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-1-(3,4-dihydro-6-methyl-2,4-dioxo-2H-pyran-3-yliden)ethanolat: CAS-Nummer: 4418-26-2, EG-Nummer: 224-580-1, ECHA-InfoCard: 100.022.347, GESTIS-Stoffdatenbank: 494528, PubChem: 44135708, ChemSpider: 21172046, Wikidata: Q7553316.