Cyclovalin

Cyclovalin ist eine nichtproteinogene α-Aminosäure und kann als cyclisches Derivat des Norvalins aufgefasst werden. Von diesem unterscheidet es sich u. a. durch eine um zwei Wasserstoffatome geringere Molmasse. Bestimmendes Strukturelement ist ein Cyclobutanring. Das α-Kohlenstoffatom ist zudem kein Stereozentrum, Cyclovalin ist also nicht chiral.

Strukturformel
Allgemeines
Name Cyclovalin
Andere Namen
  • 1-Aminocyclobutan-1-carbonsäure
  • 1-Aminocyclobutancarbonsäure
Summenformel C5H9NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22264-50-2
EG-Nummer 627-651-9
ECHA-InfoCard 100.155.994
PubChem 89643
ChemSpider 80908
Wikidata Q1147632
Eigenschaften
Molare Masse 115,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

270–272 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften
Zwitterion des Cyclovalins

Ähnlich wie andere Aminosäuren liegt Cyclovalin überwiegend als Zwitterion vor, dessen Bildung formell dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe an das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert.

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Cyclovalin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat.

Synthese

Ausgehend von Malonsäurediethylester und 1,3-Dibrompropan wird der Heterocyclus Cyclobutanspiro-5'-hydantoin hergestellt. Dessen Hydrolyse mit Natronlauge und anschließende Neutralisation mit Salzsäure liefert dann Cyclovalin.[1]

Einzelnachweise
  1. R. J. W. Cremlyn: „Some New Alicyclic α-Amino-acids“, in: Journal of the Chemical Society, 1962, S. 3977–3980; doi:10.1039/JR9620003977.
  2. Datenblatt 1-Amino-1-cyclobutanecarboxylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).

Siehe auch
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