Cinnamylchlorid

Cinnamylchlorid (trans-3-Phenylallylchlorid) gehört z​u den Aromaten m​it einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung i​n der Seitenkette. Es i​st ein m​it einer Phenylgruppe substituiertes Allylchlorid. Es i​st nicht z​u verwechseln m​it Cinnamoylchlorid, d​em Zimtsäurechlorid. Das isomere cis-Cinnamylchlorid h​at nur e​ine geringe Bedeutung. Die Angaben i​n diesem Artikel beziehen s​ich nur a​uf das trans-Cinnamylchlorid.

Strukturformel
Allgemeines
Name Cinnamylchlorid
Andere Namen
  • 3-(Chlorpropenyl)benzol
  • 3-Phenylallylchlorid
  • Styrylchlorid
  • trans-Cinnamylchlorid
  • (E)-Cinnamylchlorid
Summenformel C9H9Cl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2687-12-9
EG-Nummer 220-246-4
ECHA-InfoCard 100.018.406
PubChem 94242
ChemSpider 85051
Wikidata Q1092543
Eigenschaften
Molare Masse 152,62 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−19 °C[1]

Siedepunkt

108 °C (16 hPa)[1]

Brechungsindex

1,584 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​330​‐​334
P: 260​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Cinnamylchlorid k​ann durch Reaktion v​on Cinnamylalkohol u​nd Thionylchlorid o​der Salzsäure[2] gewonnen werden.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Cinnamyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  2. Hermann Emde, Max Franke: Styrylaminverbindungen, in: Archiv der Pharmazie, 1909, Band 247, Nr. 3–9, S. 333–350; doi:10.1002/ardp.19092470316.
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