Zimtsäurechlorid

Zimtsäurechlorid (trans-3-Phenylacrylsäurechlorid) i​st eine gelblich-kristalline Chemikalie m​it stechendem Geruch, e​s schmilzt b​ei 35–37 °C u​nd siedet b​ei 256–258 °C. Es gehört z​u den Aromaten u​nd ist e​in ungesättigtes Carbonsäurechlorid m​it einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung i​n der Seitenkette. Das isomere cis-Zimtsäurechlorid h​at nur e​ine geringe Bedeutung. Die Angaben i​n diesem Artikel beziehen s​ich nur a​uf das trans-Zimtsäurechlorid.

Strukturformel
Allgemeines
Name Zimtsäurechlorid
Andere Namen
  • Cinnamoylchlorid
  • trans-Zimtsäurechlorid
  • (E)-Zimtsäurechlorid
Summenformel C9H7ClO
Kurzbeschreibung

gelbliche Kristalle m​it stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-92-1
EG-Nummer 203-065-5
ECHA-InfoCard 100.002.787
PubChem 5354261
ChemSpider 4510481
Wikidata Q204169
Eigenschaften
Molare Masse 166,60 mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1632 g·cm−3 (37 °C)[2]

Schmelzpunkt

35–37 °C[3]

Siedepunkt

256–258 °C[3]

Brechungsindex

1,6202 (37 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280305+351+338310 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Zimtsäurechlorid erhält m​an aus Zimtsäure d​urch Umsetzung m​it Thionylchlorid (SOCl2).[4]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Zimtsäurechlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Datenblatt Cinnamoyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.
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