Cinchomeronsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinchomeronsäure
Andere Namen	3,4-Pyridindicarbonsäure; Pyridin-3,4-dicarbonsäure;
Summenformel	C7H5NO4
Kurzbeschreibung	weißer bis beiger Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.007.006
PubChem	10273
ChemSpider	9854
Wikidata	Q27120712
Eigenschaften
Molare Masse	167,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	262 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[3] (2,34 g·l−1 bei 25 °C)[1]; praktisch unlöslich in Diethylether[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cinchomeronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie wurde 1868 von Hugo Weidel erstmals nachgewiesen.[4]

Vorkommen

Cinchomeronsäure ist ein Zwischenprodukt der Nicotinsäure-Biosynthese bei Bakterien.[5]

Gewinnung und Darstellung

Cinchomeronsäure wird besonders als Abbauprodukt verschiedener Chinaalkaloide gewonnen. So aus dem Chinin, dem Cinchonidin, Cinchonin und Apochinin mittels Salpetersäure oder durch Oxidation von Cinchonidinsäure, β-Collodin, Lepidin oder Isochinolin.[3]

Cinchomeronsäure kann durch Oxidation von Isochinolin mit Kaliumpermanganat dargestellt werden.[6]

Eigenschaften

Cinchomeronsäure ist ein weißer bis beiger Feststoff,[2][1] der wenig löslich in Wasser ist.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt Cinchomeronsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2019.
Datenblatt 3,4-Pyridinedicarboxylic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
W. Gerhard Pohl: Die wissenschaftliche Welt von gestern die Preisträger des Ignaz L. Lieben-Preises 1865-1937 und des Richard Lieben-Preises 1912-1928 : ein Kapitel österreichischer Wissenschaftsgeschichte in Kurzbiografien. Böhlau Verlag Wien, 2004, ISBN 978-3-205-77303-0, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
F. Lingens: Cinchomeronsäure, Zwischenprodukt der Nicotinsäure-Biosynthese bei Bakterien. In: Angewandte Chemie. 72, 1960, S. 920, doi:10.1002/ange.19600722319.
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 706 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Merck-1] Datenblatt Cinchomeronsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2019.

[Sigma-2] Datenblatt 3,4-Pyridinedicarboxylic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).

[Richard_Wolffenstein-3] Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[W._Gerhard_Pohl-4] W. Gerhard Pohl: Die wissenschaftliche Welt von gestern die Preisträger des Ignaz L. Lieben-Preises 1865-1937 und des Richard Lieben-Preises 1912-1928 : ein Kapitel österreichischer Wissenschaftsgeschichte in Kurzbiografien. Böhlau Verlag Wien, 2004, ISBN 978-3-205-77303-0, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1002/ange.19600722319-5] F. Lingens: Cinchomeronsäure, Zwischenprodukt der Nicotinsäure-Biosynthese bei Bakterien. In: Angewandte Chemie. 72, 1960, S. 920, doi:10.1002/ange.19600722319.

[Eberhard_Breitmaier,_Günther_Jung-6] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 706 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).