Cilastatin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cilastatin
Andere Namen	(Z)-7-[(2R)-2-Amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-{[(1S)-2,2-dimethylcyclopropancarbonyl]amino}hept-2-ensäure (IUPAC); Cilastatinum (Latein INN);
Summenformel	C16H26N2O5S; C16H25N2NaO5S;
Kurzbeschreibung	weißes bis hellgelbes, amorphes, hygroskopisches Pulver (Cilastatin·Natrium)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	279-875-8
ECHA-InfoCard	100.072.592
PubChem	6435415
ChemSpider	4940183
DrugBank	DB01597
Wikidata	Q418201
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DH51 (Imipenem-Cilastatin)
Wirkstoffklasse	Protease-Inhibitoren
Eigenschaften
Molare Masse	358,45 g·mol−1 (Cilastatin); 380,44 g·mol−1 (Cilastatin·Natrium);
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser und Methanol, schwer löslich in absolutem Ethanol, sehr schwer löslich in Dimethylsulfoxid, praktisch unlöslich in Aceton und Dichlormethan (Cilastatin·Natrium)[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Natriumsalz	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	8000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Cilastatin)[3]; 6786 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Cilastatin·Natrium)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cilastatin ist eine organische Verbindung, die als Arzneistoff eingesetzt wird. Es hemmt kompetitiv, reversibel und spezifisch das Enzym Dehydropeptidase-I. Cilastatin wird in fixer Kombination mit Imipenem (einem Antibiotikum aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, Untergruppe: Carbapeneme) in der Therapie von Infektionskrankheiten verwendet. Es verhindert eine rasche Verstoffwechselung (Metabolisierung) von Imipenem, so dass antibakteriell wirksame Imipenemkonzentrationen im Plasma und im Urin entstehen. Auch wurde im Tierversuch eine Reduktion der Nephrotoxizität von Imipenem beobachtet. Cilastatin besitzt selbst keine intrinsische antibakterielle Aktivität und beeinflusst die antibakterielle Wirkung von Imipenem nicht.[4] Cilastatin wurde 1979 und 1980 von Merck patentiert und ist in Kombination mit Imipenem unter dem Handelsnamen Zienam von MSD Sharp & Dohme (MSD) im Handel.[3]

Chemie

Chemisch ist Cilastatin ein Derivat der natürlichen Aminosäure (R)-Cystein.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Handelspräparate enthalten Cilastatin ausschließlich in Kombination mit Imipenem: Tienam (CH), Zienam (A, D)

Einzelnachweise

Datenblatt CILASTATIN SODIUM CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 18. Juli 2009.
Datenblatt Cilastatin sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
Eintrag zu Cilastatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Oktober 2014.
Keynan S, Hooper NM, Felici A, Amicosante G, Turner AJ: The renal membrane dipeptidase (dehydropeptidase I) inhibitor, cilastatin, inhibits the bacterial metallo-beta-lactamase enzyme CphA. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 39, Nr. 7, Juli 1995, S. 1629–1631. PMID 7492120. PMC 162797 (freier Volltext).

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[Ph._Eur.-1] Datenblatt CILASTATIN SODIUM CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 18. Juli 2009.

[Sigma-2] Datenblatt Cilastatin sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).

[RÖMPP_Online-3] Eintrag zu Cilastatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Oktober 2014.

[pmid7492120-4] Keynan S, Hooper NM, Felici A, Amicosante G, Turner AJ: The renal membrane dipeptidase (dehydropeptidase I) inhibitor, cilastatin, inhibits the bacterial metallo-beta-lactamase enzyme CphA. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 39, Nr. 7, Juli 1995, S. 1629–1631. PMID 7492120. PMC 162797 (freier Volltext).