Chlorsulfonylisocyanat

Chlorsulfonylisocyanat i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Isocyanate. Sie w​urde 1952 zuerst v​on Roderich Graf synthetisiert u​nd 1956 veröffentlicht.[5][6]

Strukturformel
Allgemeines
Name Chlorsulfonylisocyanat
Andere Namen
  • N-Carbonylsulfamoylchlorid
  • N-Carbonylsulfamidsäurechlorid
  • Sulfurylchloridisocyanat
  • Isocyanatosulfonylchlorid
  • CSI
Summenformel ClSO2NCO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1189-71-5
EG-Nummer 214-715-2
ECHA-InfoCard 100.013.378
PubChem 70918
Wikidata Q8214963
Eigenschaften
Molare Masse 141,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,63 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−44 °C[1]

Siedepunkt

106 °C[1]

Dampfdruck

25,6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1]
  • löslich in aromatischen und halogenierten Kohlenwasserstoffen[2]
Brechungsindex

1,447 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​317​‐​334
EUH: 014
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​308+310​‐​342+311 [1]
Toxikologische Daten

640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Chlorsulfonylisocyanat k​ann durch Reaktion v​on Chlorcyan m​it Schwefeltrioxid gewonnen werden.[7][8]

Eigenschaften

Chlorsulfonylisocyanat i​st eine brennbare, schwer entzündbare, leicht flüchtige, a​n Luft rauchende, farblose Flüssigkeit m​it stechendem Geruch, d​ie sich i​n Wasser u​nd Ethanol m​it heftiger b​is explosionsartiger Reaktion zersetzt. Sie zersetzt s​ich bei Temperaturen über 300 °C. Die Verbindung i​st das reaktivste bekannte Isocyanat.[1][2] Der Winkel zwischen Cl-S u​nd N=C beträgt 94° u​nd die NCO-Gruppe i​st nicht linear.[9]

Verwendung

Chlorsulfonylisocyanat w​ird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet. Es überführt Amine, Alkohole u​nd Säuren i​n N-Chlorsulfonylharnstoffe, -urethane usw.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Chlorsulfonylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu N-Carbonylsulfamoylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. November 2016.
  3. Datenblatt Chlorosulfonyl isocyanate, Lonza quality, 99.0-100.3% (w/w) (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. November 2016 (PDF).
  4. Datenblatt Chlorsulfonylisocyanat (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. November 2016.
  5. Jerald K. Rasmussen, Alfred Hassner: Recent developments in the synthetic uses of chlorosulfonyl isocyanate. In: Chemical Reviews. 76, 1976, S. 389, doi:10.1021/cr60301a004.
  6. Roderich Graf: Über die Umsetzung von Chlorcyan mit Schwefeltrioxyd. In: Chemische Berichte. 89, 1956, S. 1071, doi:10.1002/cber.19560890437.
  7. R. Graf: Chlorosulfonyl Isocyanate In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 23, doi:10.15227/orgsyn.046.0023; Coll. Vol. 5, 1973, S. 226 (PDF).
  8. Google Patente: Patent EP0294613A1 - Verfahren und Anlage zur kontinuierlichen Herstellung von Chlorsulfonylisocyanat, abgerufen am 18. November 2016.
  9. Durga Nath Dhar, Preeti Dhar: The Chemistry of Chlorosulfonyl Isocyanate. World Scientific, 2002, ISBN 978-981-238-081-4, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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