Chinazolin

Chinazolin i​st eine organische Verbindung, d​ie zu d​en Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten u​nd Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht a​us einem Benzol­ring, a​n dem e​in Pyrimidin­ring anelliert ist. Chinazolin i​st isomer z​u Chinoxalin, Cinnolin u​nd Phthalazin.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chinazolin
Andere Namen
  • 1,3-Benzodiazin
  • 1,3-Diazanaphthalin
  • Benzo[d]pyrimidin
  • 4,5-Benzopyrimidin
  • Phenmiazin
Summenformel C8H6N2
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 253-82-7
EG-Nummer 205-965-3
ECHA-InfoCard 100.005.424
PubChem 9210
Wikidata Q426278
Eigenschaften
Molare Masse 130,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

45–48 °C[1]

Siedepunkt

243 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Abgeleitete Moleküle

Vom Chinazolin leiten s​ich die i​n der Natur vorkommenden Chinazolin-Alkaloide ab, beispielsweise Vasicin (Peganin) u​nd Febrifugin.

Auch synthetische Wirkstoffe, w​ie der Alphablocker Prazosin, d​as Schlafmittel Methaqualon u​nd EGFR-Tyrosinkinase-Inhibitoren w​ie Gefitinib, Erlotinib, Lapatinib, Afatinib, AEE788, EKB-569 u​nd HKI-272 h​aben eine Chinazolin-Grundstruktur.[3]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Quinazoline, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Chinazolin bei Acros, abgerufen am 19. Dezember 2019.
  3. M.J. Eck und C.-H. Yun: Structural and mechanistic underpinnings of the differential drug sensitivity of EGFR mutations in non-small cell lung cancer. In: Biochimica et Biophysica Acta. 1804 (2010) S. 559–566.
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