Ceftriaxon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ceftriaxon
Andere Namen	(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C18H18N8O7S3
Kurzbeschreibung	weißes bis hellgelbes Pulver (Dinatrium-Ceftriaxon-Hemiheptahydrat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	277-405-6
ECHA-InfoCard	100.070.347
PubChem	5479530
ChemSpider	4586394
DrugBank	DB01212
Wikidata	Q421713
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DD04
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	554,58 g·mol−1
Schmelzpunkt	> 155 °C (Zersetzung) (Dinatrium-Ceftriaxon-Hemiheptahydrat)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐334‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐342+311 [1]
Toxikologische Daten	2200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Dinatriumsalz)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ceftriaxon ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Cephalosporine der 3. Generation. Die bakterizide Wirkung erfolgt, wie bei anderen β-Lactam-Antibiotika, durch Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese. Ceftriaxon wurde 1982 von Hoffmann-La Roche eingeführt.

Wirkspektrum

Im Vergleich zu den Cephalosporinen der 1. und 2. Generation ist das Wirkungsspektrum im gramnegativen Bereich leicht erweitert, im grampositiven leicht abgeschwächt. Die für die Cephalosporine typische Enterokokkenlücke ist bei Ceftriaxon vorhanden, auch Listerien, Legionellen und Pseudomonas aeruginosa werden nicht erfasst.

Pharmakokinetik

Da Ceftriaxon nach oraler Gabe nicht resorbiert wird, erfolgt die Applikation parenteral. Aufgrund der hohen Plasmaproteinbindung beträgt die Halbwertzeit von Ceftriaxon 7–8 Stunden. Die Ausscheidung erfolgt zu 60 % über die Niere und zu 40 % über die Galle.[4] Ceftriaxon verfügt über eine sehr gute Gewebegängigkeit und erreicht auch im Liquor cerebrospinalis therapeutisch wirksame Konzentrationen.

Indikationen

Ceftriaxon ist zur kalkulierten Initialtherapie schwerster, lebensbedrohlicher Infektionen, einschließlich der eitrigen Meningitis geeignet. Spektrumlücken müssen jedoch durch Kombination mit weiteren Antibiotika geschlossen werden. Des Weiteren ist Ceftriaxon zur Therapie der Neuroborreliose und der Einmalbehandlung der Gonorrhoe geeignet.

Gegenanzeigen

Ceftriaxon ist bei Allergie gegen Cephalosporine kontraindiziert. Auch bei Penicillinallergie ist Vorsicht geboten wegen einer möglichen Kreuzallergie. Früh- und Neugeborenen sollte aufgrund der Gefahr einer Bilirubinenzephalopathie kein Ceftriaxon verabreicht werden – ein alternatives Cephalosporin der 3. Generation wäre dann beispielsweise Cefotaxim.

Wechselwirkungen

Ceftriaxon-Infusionen dürfen nicht gleichzeitig mit Calcium-haltigen Lösungen und Medikamenten verabreicht werden, auch nicht über getrennte Kanülen. Außerdem dürfen calciumhaltige Mittel erst 48 Stunden nach der letzten Ceftriaxon-Dosis verabreicht werden, da sich sonst gefährliche Calcium-Ceftriaxon-Präzipitate bilden können. Eine Kombination mit dem Antibiotikum Chloramphenicol sollte vermieden werden, da die beiden Arzneistoffe gegenseitig ihre Wirkung mindern.

Handelsnamen

Monopräparate

Cefotrix (D, A), Rocephin (D, A, CH), Tercefon (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Einzelnachweise

Datenblatt Ceftriaxone disodium salt hemi(heptahydrate) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 322–323, ISBN 978-0-911910-00-1.
Eintrag zu Ceftriaxon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting u. a.: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 797.

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[Sigma-1] Datenblatt Ceftriaxone disodium salt hemi(heptahydrate) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 322–323, ISBN 978-0-911910-00-1.

[3] Eintrag zu Ceftriaxon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.

[4] Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting u. a.: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 797.