Caprinsäuremethylester

Caprinsäuremethylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Fettsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Caprinsäuremethylester
Andere Namen
  • Methyldecanoat
  • Methylcaprat
  • Methylcaprinat
  • Caprinsäuremethylester
  • Decansäuremethylester
Summenformel C11H22O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-42-9
EG-Nummer 203-766-6
ECHA-InfoCard 100.003.425
PubChem 8050
ChemSpider 7759
Wikidata Q22808395
Eigenschaften
Molare Masse 186,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−13 °C[1]

Siedepunkt

224 °C[1]

Dampfdruck

0,049 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,0038 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Ethanol[2]
  • mischbar mit Chloroform[3]
Brechungsindex

1,425 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
H- und P-Sätze H: 411
P: 273​‐​391​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Caprinsäuremethylester k​ommt in Moschus- u​nd Wald-Erdbeeren,[5] Parmesan, Sekt u​nd Bananen vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Methyldecanoat k​ann durch Veresterung v​on Caprinsäure m​it Methanol o​der Alkoholyse v​on Kokosöl, gereinigt d​urch fraktionierte Vakuumdestillation gewonnen werden.[6][7]

Eigenschaften

Caprinsäuremethylester i​st eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch, d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

Caprinsäuremethylester w​ird als Zwischenprodukt für Capronsäure, Alkanolamide, Fettalkohole u​nd Säuren z​ur Herstellung v​on Waschmitteln, Emulgatoren, Netzmittel, Stabilisatoren, Harzen, Schmierstoffen, Weichmacher, Aromen eingesetzt.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Methyldecanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Methyl decanoate, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 380 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Methyl decanoate, ≥99%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2018 (PDF).
  5. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  6. Eintrag zu Methyl decanoate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 15. Dezember 2018 (online auf PubChem).
  7. Dhia Y. Aqar, Nejat Rahmanian, Iqbal M. Mujtaba: Synthesis of Methyl Decanoate Using Different Types of Batch Reactive Distillation Systems. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. 56, 2017, S. 3969, doi:10.1021/acs.iecr.6b04255.
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