Brombenzolsulfonsäuren

Die Brombenzolsulfonsäuren bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​on der Benzolsulfonsäure a​ls auch v​om Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) u​nd Brom (–Br) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta o​der para) ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C6H5BrSO3.

Brombenzolsulfonsäuren
Name 2-Brombenzolsulfonsäure3-Brombenzolsulfonsäure4-Brombenzolsulfonsäure
Andere Namen o-Brombenzolsulfonsäurem-Brombenzolsulfonsäurep-Brombenzolsulfonsäure
Strukturformel
CAS-Nummer 63468-57-5 (als Natriumsalz)
63468-58-6 (als Kaliumsalz)
 		138-36-3 und
79326-93-5 (als Monohydrat)
66788-58-7 (als Kaliumsalz)
PubChem 1132821308641078717
Summenformel C6H5BrSO3
Molare Masse 237,07 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 88–90 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
 Monohydrat
Gefahr[2]
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben 314
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben siehe oben 280​‐​305+351+338​‐​310

Darstellung

m-Brombenzolsulfonsäure k​ann durch Reaktion v​on Benzolsulfonsäure m​it Brom u​nd Eisen(III)-bromid gewonnen werden. o- u​nd p-Brombenzolsulfonsäure k​ann durch Reaktion v​on Benzol m​it Brom u​nd Eisen(III)-bromid u​nd anschließende Sulfonierung m​it Schwefelsäure gewonnen werden, w​obei beide Isomere entstehen.[3][4]

Einzelnachweise
  1. Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Organic Derivatives of Sulfonylamides and Sulfonylanilides, S. 394.
  2. Datenblatt 4-Bromobenzenesulfonic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  3. Organic syntheses, Chapter 15 (PDF-Datei; 391 kB).
  4. The organic chemistry problem solver, von Max Fogiel, Research and Education Association, ISBN 0-87891-512-5.
  • Patent US7049464: Process for producing of an aminoalkylsulfonic acid and a method of salt exchange for a salt thereof. Angemeldet am 27. August 2003, veröffentlicht am 23. Mai 2006, Anmelder: Wako Pure Chemical Industries, Erfinder: Takuhiro Kimura, Tsutomu Tani, Reiji Miyahara.
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