Bioorthogonale Markierung

Die bioorthogonale Markierung umfasst biochemische Methoden z​ur Molekülmarkierung, b​ei denen e​ine selektive chemische Reaktion erfolgt, möglichst o​hne die biologischen Prozesse i​n einer Zelle z​u stören.[1][2][3] Die bioorthogonale Markierung i​st eine Kombination d​er metabolischen Markierung u​nd einer folgenden selektiven Reaktion, d​ie in vivo o​der in vitro verwendet wird. Durch d​ie bioorthogonale Markierung können in vivo Signalmoleküle (Reportermoleküle) a​n das z​u markierende Molekül gekoppelt werden, d​ie nicht d​urch zelluläre Reaktionen z​u erzeugen sind, z. B. e​in synthetisches Fluorophor.[4]

Eigenschaften

Die bioorthogonale Markierung basiert a​uf der Verwendung v​on sehr selektiven chemischen Reaktionen, b​ei denen wenige Nebenreaktionen auftreten, u​m nicht m​it Biomolekülen z​u reagieren. Eine unspezifische Reaktion k​ann zelluläre Vorgänge u​nd Reaktionen hemmen, w​as zu e​iner Toxizität führen kann, u​nd daher weniger für e​ine Anwendung in vivo geeignet wäre, z. B. i​n Zellkulturen. Dafür werden i​m Rahmen e​iner metabolischen Markierung m​eist Zellkulturen m​it einem Kulturmedium gefüttert, d​as markierte Moleküle m​it einer bestimmten funktionellen Gruppe enthält. Diese markierten Moleküle werden d​urch den Stoffwechsel umgebaut o​der in andere Moleküle eingebaut. Die funktionelle Gruppe k​ann anschließend i​m Rahmen d​er bioorthogonalen Markierung m​it einer selektiven chemischen Reaktion weiter reagieren. Die d​abei erzeugte Bindung sollte z​ur Vermeidung e​ines raschen Abbaus d​er Markierung z​udem resistent g​egen den Stoffwechsel s​ein und e​ine ausreichende Reaktionsrate besitzen.

Verschiedene Reaktionen d​er bioorthogonalen Markierung wurden beschrieben,[5][6][7] z. B. d​ie 1,3-Dipolare Cycloaddition v​on Aziden u​nd Cyclooctinen (synonym kupferfreie Click-Chemie),[8][9][10] o​der zwischen Nitronen u​nd Cyclooctinen,[11] d​ie Bildung v​on Oximen o​der Hydrazonen a​us Aldehyden o​der Ketonen,[12][13][14] d​ie Tetrazin-Ligation,[15][16] d​ie Isocyanid-basierte Click-Reaktion,[17] d​ie Quadricyclan-Ligation,[18] d​ie Sonogashira-Kupplung,[19] d​ie kupferkatalysierte Alkin-Azid-Cycloaddition,[20][21][22] d​ie Heck-Reaktion,[23] d​ie Cyclopropen-Azid-Kopplung,[24] d​ie Myristylierung,[25] d​ie Cyanobenzothiazol-Kondensation o​der die Tetrazol-Alken-Cycloaddition.[26][27][28][29] Membranproteine können n​ach der Biosynthese enzymatisch m​it Aziden gekoppelt werden, d​ie wiederum p​er Staudinger-Reaktion m​it Reportermolekülen gekoppelt werden.[30]

Anwendung

Mit e​iner bioorthogonalen Markierung können Glykane, Proteine,[31] u​nd Lipide[32] markiert werden.

Geschichte

Ab d​em Jahr 2000 w​urde die bioorthogonale Markierung p​er Staudinger-Reaktion v​on Aziden m​it Triarylphosphinen durchgeführt.[33] Die Bezeichnung ‚bioorthogonale Markierung‘ w​urde 2003 v​on Carolyn Bertozzi geprägt.[34]

Einzelnachweise
  1. Ellen M. Sletten, Carolyn R. Bertozzi: Bioorthogonal Chemistry: Fishing for Selectivity in a Sea of Functionality. In: Angewandte Chemie International Edition. 48, Nr. 38, 2009, S. 6974–6998. doi:10.1002/anie.200900942. PMID 19714693. PMC 2864149 (freier Volltext).
  2. Jennifer A. Prescher, Danielle H. Dube, Carolyn R. Bertozzi: Chemical remodelling of cell surfaces in living animals. In: Nature. 430, Nr. 7002, 2004, S. 873–877. doi:10.1038/nature02791. PMID 15318217.
  3. Jennifer A Prescher, Carolyn R Bertozzi: Chemistry in living systems. In: Nature Chemical Biology. 1, Nr. 1, 2005, S. 13–21. doi:10.1038/nchembio0605-13. PMID 16407987.
  4. John C. Jewett, Carolyn R. Bertozzi: Synthesis of a fluorogenic cyclooctyne activated by Cu-free click chemistry. In: Organic Letters. 13, Nr. 22, 2011, S. 5937–5939. doi:10.1021/ol2025026. PMID 22029411. PMC 3219546 (freier Volltext).
  5. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi: Bioorthogonal chemistry: fishing for selectivity in a sea of functionality. In: Angewandte Chemie (International ed. in English). Band 48, Nummer 38, 2009, S. 6974–6998, doi:10.1002/anie.200900942. PMID 19714693. PMC 2864149 (freier Volltext).
  6. R. K. Lim, Q. Lin: Bioorthogonal chemistry: recent progress and future directions. In: Chemical communications. Band 46, Nummer 10, März 2010, S. 1589–1600, doi:10.1039/b925931g. PMID 20177591. PMC 2914230 (freier Volltext).
  7. Y. Takaoka, A. Ojida, I. Hamachi: Protein organic chemistry and applications for labeling and engineering in live-cell systems. In: Angewandte Chemie (International ed. in English). Band 52, Nummer 15, April 2013, S. 4088–4106, doi:10.1002/anie.201207089, PMID 23426903.
  8. J. M. Baskin, J. A. Prescher, S. T. Laughlin, N. J. Agard, P. V. Chang, I. A. Miller, A. Lo, J. A. Codelli: Copper-free click chemistry for dynamic in vivo imaging. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 104, Nr. 43, 2007, S. 16793–7. doi:10.1073/pnas.0707090104. PMID 17942682. PMC 2040404 (freier Volltext).
  9. T. Plass, S. Milles, C. Koehler, C. Schultz, E. A. Lemke: Genetically encoded copper-free click chemistry. In: Angewandte Chemie (International ed. in English). Band 50, Nummer 17, April 2011, S. 3878–3881, doi:10.1002/anie.201008178. PMID 21433234. PMC 3210829 (freier Volltext).
  10. K. Lang, L. Davis, S. Wallace, M. Mahesh, D. J. Cox, M. L. Blackman, J. M. Fox, J. W. Chin: Genetic Encoding of bicyclononynes and trans-cyclooctenes for site-specific protein labeling in vitro and in live mammalian cells via rapid fluorogenic Diels-Alder reactions. In: Journal of the American Chemical Society. Band 134, Nummer 25, Juni 2012, S. 10317–10320, doi:10.1021/ja302832g. PMID 22694658. PMC 3687367 (freier Volltext).
  11. Xinghai Ning, Rinske P. Temming, Jan Dommerholt, Jun Guo, Daniel Blanco-Ania, Marjoke F. Debets, Margreet A. Wolfert, Geert-Jan Boons: Protein Modification by Strain-Promoted Alkyne-Nitrone Cycloaddition. In: Angewandte Chemie International Edition. 49, Nr. 17, 2010, S. 3065. doi:10.1002/anie.201000408.
  12. K. J. Yarema, L.K. Mahal, R.E. Bruehl, E.C. Rodriguez, C.R. Bertozzi: Metabolic Delivery of Ketone Groups to Sialic Acid Residues. APPLICATION TO CELL SURFACE GLYCOFORM ENGINEERING. In: Journal of Biological Chemistry. 273, Nr. 47, 1998, S. 31168–31179. doi:10.1074/jbc.273.47.31168. PMID 9813021.
  13. L. Wang, Z. Zhang, A. Brock, P. G. Schultz: Addition of the keto functional group to the genetic code of Escherichia coli. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 100, Nummer 1, Januar 2003, S. 56–61, doi:10.1073/pnas.0234824100. PMID 12518054. PMC 140882 (freier Volltext).
  14. S. Voss, L. Zhao, X. Chen, F. Gerhard, Y. W. Wu: Generation of an intramolecular three-color fluorescence resonance energy transfer probe by site-specific protein labeling. In: Journal of Peptide Science [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Januar 2014, doi:10.1002/psc.2590, PMID 24395760.
  15. Melissa L. Blackman, Maksim Royzen, Joseph M. Fox: The Tetrazine Ligation: Fast Bioconjugation based on Inverse-electron-demand Diels-Alder Reactivity. In: Journal of the American Chemical Society. 130, Nr. 41, 2008, S. 13518–13519. doi:10.1021/ja8053805. PMID 18798613. PMC 2653060 (freier Volltext).
  16. J. L. Seitchik, J. C. Peeler, M. T. Taylor, M. L. Blackman, T. W. Rhoads, R. B. Cooley, C. Refakis, J. M. Fox, R. A. Mehl: Genetically encoded tetrazine amino acid directs rapid site-specific in vivo bioorthogonal ligation with trans-cyclooctenes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 134, Nummer 6, Februar 2012, S. 2898–2901, doi:10.1021/ja2109745. PMID 22283158. PMC 3369569 (freier Volltext).
  17. Henning Stöckmann, André A. Neves, Shaun Stairs, Kevin M. Brindle, Finian J. Leeper: Exploring isonitrile-based click chemistry for ligation with biomolecules. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 9, Nr. 21, 12. Oktober 2011, S. 7303–7305, doi:10.1039/C1OB06424J.
  18. Ellen M. Sletten, Carolyn R. Bertozzi: A Bioorthogonal Quadricyclane Ligation. In: Journal of the American Chemical Society. 133, Nr. 44, 2011, S. 17570–17573. doi:10.1021/ja2072934. PMID 21962173. PMC 3206493 (freier Volltext).
  19. J. Li, S. Lin, J. Wang, S. Jia, M. Yang, Z. Hao, X. Zhang, P. R. Chen: Ligand-free palladium-mediated site-specific protein labeling inside gram-negative bacterial pathogens. In: Journal of the American Chemical Society. Band 135, Nummer 19, Mai 2013, S. 7330–7338, doi:10.1021/ja402424j, PMID 23641876.
  20. Ilya A. Osterman, Alexey V. Ustinov, Denis V. Evdokimov, Vladimir A. Korshun, Petr V. Sergiev, Marina V. Serebryakova, Irina A. Demina, Maria A. Galyamina, Vadim M. Govorun, Olga A. Dontsova: A nascent proteome study combining click chemistry with 2DE Archiviert vom Original am 30. Juni 2015.  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.cyandye.com In: Proteomics. 13, Nr. 1, Januar 2013, S. 17–21. doi:10.1002/pmic.201200393. PMID 23161590. Abgerufen am 27. Juni 2015.
  21. C. Uttamapinant, M. I. Sanchez, D. S. Liu, J. Z. Yao, A. Y. Ting: Site-specific protein labeling using PRIME and chelation-assisted click chemistry. In: Nature protocols. Band 8, Nummer 8, August 2013, S. 1620–1634, doi:10.1038/nprot.2013.096, PMID 23887180.
  22. F. Truong, T. H. Yoo, T. J. Lampo, D. A. Tirrell: Two-strain, cell-selective protein labeling in mixed bacterial cultures. In: Journal of the American Chemical Society. Band 134, Nummer 20, Mai 2012, S. 8551–8556, doi:10.1021/ja3004667, PMID 22575034, PMC 3443257 (freier Volltext).
  23. M. E. Ourailidou, J. Y. van der Meer, B. J. Baas, M. Jeronimus-Stratingh, A. L. Gottumukkala, G. J. Poelarends, A. J. Minnaard, F. J. Dekker: Aqueous oxidative heck reaction as a protein-labeling strategy. In: ChemBioChem Band 15, Nummer 2, Januar 2014, S. 209–212, doi:10.1002/cbic.201300714, PMID 24376051.
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  26. D. P. Nguyen, T. Elliott, M. Holt, T. W. Muir, J. W. Chin: Genetically encoded 1,2-aminothiols facilitate rapid and site-specific protein labeling via a bio-orthogonal cyanobenzothiazole condensation. In: Journal of the American Chemical Society. Band 133, Nummer 30, August 2011, S. 11418–11421, doi:10.1021/ja203111c, PMID 21736333.
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  28. G. C. Rudolf, W. Heydenreuter, S. A. Sieber: Chemical proteomics: ligation and cleavage of protein modifications. In: Current opinion in chemical biology. Band 17, Nummer 1, Februar 2013, S. 110–117, doi:10.1016/j.cbpa.2012.11.007, PMID 23273612.
  29. J. Wang, W. Zhang, W. Song, Y. Wang, Z. Yu, J. Li, M. Wu, L. Wang, J. Zang, Q. Lin: A biosynthetic route to photoclick chemistry on proteins. In: Journal of the American Chemical Society. Band 132, Nummer 42, Oktober 2010, S. 14812–14818, doi:10.1021/ja104350y. PMID 20919707. PMC 2965590 (freier Volltext).
  30. M. Fernández-Suárez, H. Baruah, L. Martínez-Hernández, K. T. Xie, J. M. Baskin, C. R. Bertozzi, A. Y. Ting: Redirecting lipoic acid ligase for cell surface protein labeling with small-molecule probes. In: Nature Biotechnology. Band 25, Nummer 12, Dezember 2007, S. 1483–1487, doi:10.1038/nbt1355, PMID 18059260, PMC 2654346 (freier Volltext).
  31. Tilman Plass, Sigrid Milles, Christine Koehler, Carsten Schultz, Edward A. Lemke: Genetically Encoded Copper-Free Click Chemistry. In: Angewandte Chemie International Edition. 50, Nr. 17, 2011, S. 3878. doi:10.1002/anie.201008178.
  32. Anne B. Neef, Carsten Schultz: Selective Fluorescence Labeling of Lipids in Living Cells. In: Angewandte Chemie International Edition. 48, Nr. 8, 2009, S. 1498–1500. doi:10.1002/anie.200805507. PMID 19145623.
  33. E. Saxon, C.R. Bertozzi: Cell Surface Engineering by a Modified Staudinger Reaction. In: Science. 287, Nr. 5460, 2000, S. 2007–2010. doi:10.1126/science.287.5460.2007. PMID 10720325.
  34. Ellen M. Sletten, Carolyn R. Bertozzi: From Mechanism to Mouse: A Tale of Two Bioorthogonal Reactions. In: Accounts of Chemical Research. Band 44, Nr. 9, 20. September 2011, S. 666–676, doi:10.1021/ar200148z.
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