Beflubutamid

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Beflubutamid
Andere Namen	(RS)-N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid; (±)-N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylphenoxy)butanamid;
Summenformel	C18H17F4NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	601-267-1
ECHA-InfoCard	100.129.750
PubChem	6451159
ChemSpider	4953638
Wikidata	Q22712766
Eigenschaften
Molare Masse	355,33 g·mol−1
Schmelzpunkt	75 °C[1]
Löslichkeit	3,29 mg·l−1 (in Wasser)[1]; 2,18 g·l−1 (in n-Heptan)[1]; 473 g·l−1 (in Methanol)[1]; 600 g·l−1 (in Aceton)[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501 [4]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Beflubutamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide. Es wird in der Landwirtschaft als Herbizid eingesetzt.

Verwendung

Beflubutamid wird im Ackerbau eingesetzt, beim Anbau von Winterweichweizen, Wintergerste, Wintertriticale und Winterroggen. Diese Kulturpflanzen sollen vor einjährigen, dikotyledonen Unkräutern geschützt werden.[5]

Stereochemie

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mindestens einem Stereozentren bis zu 2ⁿ Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[6] Beflubutamid weist ein Stereozentrum auf, bildet dementsprechend zwei Enantiomere. Verwendet wird das Racemat, also das 1:1-Gemisch aus der (S)- und (R)-Form:[7][8]

Enantiomere von Beflubutamid
(S)-Beflubutamid	(R)-Beflubutamid

Wirkung

Die Wirkungsweise von Beflubutamid wird der HRAC-Gruppe F1 zugeordnet. Die Herbizide der HRAC-Gruppe F1 beeinflussen in den Zielorganismen die Biosynthese von Carotinoiden.[1] Das molekulare Charakteristikum dieser Gruppe ist die Tetrafluorkohlenstoff-Phenyl-Teilstruktur.[9]

Carotinoide haben eine wichtige Funktion in der Photosynthese. Sie dienen als akzessorische Pigmente. Fehlen diese Pigmente, sind die Lichtsammelkomplexe in den Chloroplasten, der Ort der Photosynthese, nicht mehr effektiv in der Lage, verschiedene Wellenlängen zu absorbieren, wodurch die Photosynthese abnimmt.[10] Neben der Funktion der Lichtabsorption dienen die Carotinoide in Früchten und Blüten auch als Farbstoffe.[11] Des Weiteren haben Carotinoide die Eigenschaft, die photoinduzierte Bildung reaktiver Sauerstoffspezies entgegenzuwirken. Carotinoide schützen so das Chlorophyll, das für die grüne Farbe von Blättern sorgt, vor photooxidativer Zerstörung.[9]

Beflubutamid hemmt in der Carotinoidbiosynthese das Enzym Phytoen-Desaturase (PDS). PDS katalysiert in der Biosynthese die Dehydrierung von Phytoen, welche erforderlich ist, damit in weiteren Reaktionsschritten die letztendliche Carotinoidsynthese stattfinden kann.[11]

Bei Anwesenheit von Beflubutamid können Pflanzen die lebenswichtigen Carotinoide nicht mehr bilden. Dies führt zum Absterben des Organismus. Durch die Abwesenheit der Carotinoide treten vermehrt reaktionsfreudige Sauerstoffverbindungen auf, die dafür sorgen, dass die Chlorophylle in der Pflanze oxidiert werden und die grüne Farbe abnimmt. Deswegen werden Herbizide, die die Carotinoidsynthese hemmen, auch als Bleichherbizide bezeichnet.[9]

Zulassung

Beflubutamid ist seit dem 1. Dezember 2007 in der EU zugelassen.[12]

Handelsnamen

BeFlex^®

Einzelnachweise

Eintrag zu Beflubutamid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 6. Februar 2018.
Eintrag zu Beflubutamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Februar 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Beflubutamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Beflubutamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2018 (PDF).
Verzeichnis zugelassener Pflanzenschutzmittel vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit. Eintrag zu Befubutamid. Zuletzt abgerufen am 7. Februar 2018.
Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
Ignaz J. Buerge, Markus D. Müller, Thomas Poiger: The Chiral Herbicide Beflubutamid (II): Enantioselective Degradation and Enantiomerization in Soil, and Formation/Degradation of Chiral Metabolites. In: Environmental Science Technology. American Chemical Society 2013, DOI:10.1021/es301877n, S. 6812–6818.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Beflubutamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis Deutschlands, abgerufen am 6. Februar 2018. Review report for the active substance Beflubutamid. S. 7.
Thomas Seitz, Michael G. Hoffmann, Hansjörg Krähmer: Herbizide für die Landwirtschaft: Chemische Unkrautbekämpfung. In: Chemie in unserer Zeit, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013, DOI:10.1002/ciuz.200300279, S. 112–126.
Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 54–60.
Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 407–411.
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 7. Februar 2018, S. 64.

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[PPDB-1] Eintrag zu Beflubutamid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 6. Februar 2018.

[CLP_100.129.750-2] Eintrag zu Beflubutamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Februar 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Beflubutamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt Beflubutamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2018 (PDF).

[BVL-5] Verzeichnis zugelassener Pflanzenschutzmittel vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit. Eintrag zu Befubutamid. Zuletzt abgerufen am 7. Februar 2018.

[6] Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.

[EFSA-7] Ignaz J. Buerge, Markus D. Müller, Thomas Poiger: The Chiral Herbicide Beflubutamid (II): Enantioselective Degradation and Enantiomerization in Soil, and Formation/Degradation of Chiral Metabolites. In: Environmental Science Technology. American Chemical Society 2013, DOI:10.1021/es301877n, S. 6812–6818.

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Beflubutamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis Deutschlands, abgerufen am 6. Februar 2018. Review report for the active substance Beflubutamid. S. 7.

[Seitz-9] Thomas Seitz, Michael G. Hoffmann, Hansjörg Krähmer: Herbizide für die Landwirtschaft: Chemische Unkrautbekämpfung. In: Chemie in unserer Zeit, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013, DOI:10.1002/ciuz.200300279, S. 112–126.

[Heldt-10] Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 54–60.

[Piechulla-11] Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 407–411.

[VERORDNUNG-12] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 7. Februar 2018, S. 64.