Atracurium

Strukturformel
	Gegenionen (Anionen) nicht mitgezeichnet
Allgemeines
Freiname	Atracurium
Andere Namen	5-(3-{1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin-2-yl}propanoyloxy)pentyl-3-{1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin-2-yl}propanoat (IUPAC); Atracuriumbesilat;
Summenformel	C65H82N2O18S2 (Besilat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	264-743-4
ECHA-InfoCard	100.058.840
PubChem	47320
ChemSpider	43068
DrugBank	DB00732
Wikidata	Q165660
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M03AC04
Wirkstoffklasse	Muskelrelaxanzien
Eigenschaften
Molare Masse	1243,48 g·mol−1 (Besilat)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Besilat;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Besilat)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Atracurium ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nicht-depolarisierenden Muskelrelaxanzien, der bei Operationen und in der Intensivmedizin eingesetzt wird.

In Fertigarzneimitteln wird das Benzolsulfonsäuresalz (Besilat) eingesetzt.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Atracurium wird eingesetzt, um eine Muskelrelaxierung (Muskelerschlaffung) für Operationen oder andere medizinische Prozeduren, wie z. B. maschinelle Beatmung zu erzielen.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Eine Wirkungsverlängerung bzw. Verstärkung bei gleichzeitiger Anwendung mit Aminoglykosiden, Schleifendiuretika, Magnesium, Lithium, Suxamethonium oder volatilen Anästhetika ist möglich.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Durch eine Histaminfreisetzung kann es dosisabhängig zu Hautrötung, Herzrhythmusstörungen, Blutdruckabfall, Tachykardie[3] und Bronchospasmus kommen. Das cis-Isomer Cisatracurium führt im Gegensatz zu Atracurium nicht zu einer Histaminfreisetzung. Dem Metabolit Laudanosin wird zugeschrieben, zerebrale Krämpfe auszulösen.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Atracurium als peripher wirkendes Muskelrelaxans bindet kompetitiv an den Acetylcholinrezeptor der motorischen Endplatte, ohne eine Depolarisation auszulösen. Die Wirkung des Acetylcholins wird dadurch blockiert.

Metabolismus

1/3 des Atracurium zerfällt spontan (Hofmann-Eliminierung), 2/3 werden unspezifisch durch Esterasen im Blutplasma gespalten (Esterhydrolyse). Als Abbauprodukte entstehen Pentamethylendiacrylat, Laudanosin, quaternäre Säuren und Alkohol.

Sonstige Informationen

Chemische Informationen

Struktur von Isochinolin, von denen sich die Benzylisochinolinderivate ableiten.

Das Benzylisochinolinderivat Atracurium gehört chemisch zu den Estern, Tetrahydropyridin-Derivaten und Phenolethern. Es ist ein Gemisch aus zehn verschiedenen Stereoisomeren.

Geschichtliches

Atracurium wurde von John B. Stenlake 1974 synthetisiert. In Deutschland wurde Atracurium 1987 zugelassen.

Handelsnamen

Monopräparate

Tracrium (D, A, CH), diverse Generika (D)

Literatur

H. W. Striebel: Die Anästhesie. Schattauer, 2003, ISBN 3-7945-1985-X.
Wolfgang Forth, D. Henschler, W. Rummel, U. Förstermann, K. Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Urban & Fischer, 2001, ISBN 3-437-42520-X.

Einzelnachweise

Datenblatt Atracurium besylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF).
Datenblatt Atracuriumbesilat (PDF) beim EDQM, abgerufen am 20. Juni 2009.
Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 37.

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[Sigma-1] Datenblatt Atracurium besylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF).

[Ph._Eur.-2] Datenblatt Atracuriumbesilat (PDF) beim EDQM, abgerufen am 20. Juni 2009.

[3] Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 37.