Ammoniumacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ammoniumacetat
Andere Namen	AMMONIUM ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C2H7NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-162-9
ECHA-InfoCard	100.010.149
PubChem	12432
Wikidata	Q410156
Eigenschaften
Molare Masse	77,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	114 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung ab 90 °C[2]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1480 g·l−1 bei 20 °C)[2]; gut in Ethanol[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ammoniumacetat, CH₃COONH₄, ist das Ammoniumsalz der Essigsäure. Es bildet farblose, schwach nach Essigsäure riechende Kristalle, die sich sehr gut in Wasser und gut in Ethanol lösen. Im festen Zustand bildet es eine hygroskopische Masse, die in Lösung neutral reagiert.

Synthese

Ammoniumacetat lässt sich durch Umsetzung von Ammoniumcarbonat oder Ammoniak mit Eisessig gewinnen.

\mathrm {2\ CH_{3}COOH+(NH_{4})_{2}CO_{3}\longrightarrow 2\ NH_{4}(CH_{3}COO)+\ H_{2}O+\ CO_{2}\uparrow }

\mathrm {CH_{3}COOH+NH_{3}\longrightarrow NH_{4}(CH_{3}COO)}

Verwendung

Verwendung findet das Ammoniumacetat in der Färberei, bei der Fleischkonservierung und in der biochemischen Laborarbeit. Im Labor wird es zur Herstellung von Pufferlösungen zur Stabilisierung des pH-Werts verwendet. Die Dissoziationskonstanten von Ammoniak und Essigsäure in Wasser sind nahezu identisch; Lösungen von Ammoniumacetat haben deshalb relativ unabhängig von der Konzentration einen pH-Wert von 7,0[4]. In der Mikroskopie wird es in Mischung mit Gummi arabicum als Einschlussmittel zur Herstellung von Dauerpräparaten eingesetzt.

In der Gentechnik wird die DNA manchmal mit Hilfe von Ammoniumacetat ausgefällt. Im Gegensatz zu Natriumacetat werden so keine Oligonukleotide und keine freien dNTPs mitgefällt, so dass auf diese Art gefällte DNA für die Transfektion von Säugerzellen besser geeignet ist. Sie ist allerdings nicht geeignet, wenn später Kinasen verwendet werden sollen.

Reaktionen

Beim Erhitzen zerfällt Ammoniumacetat unter Wasserabspaltung zu Acetamid.[5]

\mathrm {CH_{3}COONH_{4}\ {\xrightarrow[{}]{\Delta T}}\ CH_{3}{-}CO{-}NH_{2}+H_{2}O}

In der organischen Synthese wird die Verbindung als Reagenz zur Einführung von Stickstoff in organische Moleküle verwendet.[5] Die Umsetzung mit Alkoholen ergibt tertiäre Amine.[6][5]

\mathrm {CH_{3}COONH_{4}+RCH_{2}OH\ {\xrightarrow[{}]{Ir-Katalysator}}\ N(CH_{2}R)_{3}}

Eine Eintopfreaktion mit substituierten Benzoinen, 1,3-Dicarbonylverbindungen und Ammoniumacetat führt ohne Lösungsmittel und Katalysator zu tetrasubstituierten Pyrrolen.[7][5]

Als Variante der Hantzschschen Dihydropyridinsynthese können durch die Umsetzung von β-Ketocarbonsäureestern, Aldehyden und Ammoniumacetat substituierte 1,4-Dihydropyridine erhalten werden.[8][5]

Einzelnachweise

Eintrag zu AMMONIUM ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
Eintrag zu Ammoniumacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Ammoniumacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
R. J. Williams, C. M. Lyman: A Neutral Buffered Standard for Hydrogen Ion Work and Accurate Titrations Which Can be Prepared in One Minute. In: J. Am. Chem. Soc. 54(5), 1932, S. 1911–1912. doi:10.1021/ja01344a025
Ammonium acetate. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley and Sons, 1999–2013, abgerufen am 17. Februar 2018.
R. Yamaguchi, S. Kawagoe, C. Asai, K. Fujita: Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols. In: Org. Lett. 10, 2008, S. 181–184. doi:10.1021/ol702522k.
S. I. Bhat, D. R. Trivedi: A catalyst- and solvent-free three-component reaction for the regioselective one-pot access to polyfunctionalized pyrroles. In: Tetrahedron Lett. 54, 2013, S. 5577–5582. doi:10.1016/j.tetlet.2013.07.153.
K. Azizi, J. Azarnia, M. Karimi, E. Yazdani, A. Heydari: Novel Magnetically Separable Sulfated Boric Acid Functionalized Nanoparticles for Hantzsch Ester Synthesis. In: Synlett. 27, 2016, S. 1810–1813. doi:10.1055/s-0035-1561441.

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[CosIng-1] Eintrag zu AMMONIUM ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Ammoniumacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[3] Eintrag zu Ammoniumacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.

[ammoniumacetate_als_neutraler_standard-4] R. J. Williams, C. M. Lyman: A Neutral Buffered Standard for Hydrogen Ion Work and Accurate Titrations Which Can be Prepared in One Minute. In: J. Am. Chem. Soc. 54(5), 1932, S. 1911–1912. doi:10.1021/ja01344a025

[eEROS-5] Ammonium acetate. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley and Sons, 1999–2013, abgerufen am 17. Februar 2018.

[6] R. Yamaguchi, S. Kawagoe, C. Asai, K. Fujita: Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols. In: Org. Lett. 10, 2008, S. 181–184. doi:10.1021/ol702522k.

[Bhat-7] S. I. Bhat, D. R. Trivedi: A catalyst- and solvent-free three-component reaction for the regioselective one-pot access to polyfunctionalized pyrroles. In: Tetrahedron Lett. 54, 2013, S. 5577–5582. doi:10.1016/j.tetlet.2013.07.153.

[Azizi-8] K. Azizi, J. Azarnia, M. Karimi, E. Yazdani, A. Heydari: Novel Magnetically Separable Sulfated Boric Acid Functionalized Nanoparticles for Hantzsch Ester Synthesis. In: Synlett. 27, 2016, S. 1810–1813. doi:10.1055/s-0035-1561441.