Aminobenzolsulfonsäuren
Die Aminobenzolsulfonsäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäure- (–SO3H) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H7NO3S. Sie sind Ausgangsstoffe zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Azofarbstoffen.
| Aminobenzolsulfonsäuren | ||||||
| Name | 2-Aminobenzolsulfonsäure | 3-Aminobenzolsulfonsäure | 4-Aminobenzolsulfonsäure | |||
| Andere Namen | o-Aminobenzolsulfonsäure Orthanilsäure | m-Aminobenzolsulfonsäure Metanilsäure | p-Aminobenzolsulfonsäure Sulfanilsäure | |||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 88-21-1 | 121-47-1 | 121-57-3 | |||
| ECHA-InfoCard | 100.001.646 | 100.004.067 | 100.004.075 | |||
| PubChem | 6926 | 8474 | 8479 | |||
| Summenformel | C6H7NO3S | |||||
| Molare Masse | 173,19 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | weißes kristallines Pulver | |||||
| Schmelzpunkt | > 300 °C[1] | 288 °C (Zers.)[2] | 288 °C (Zers.)[3] | |||
| Siedepunkt | ||||||
| pKs-Wert[4] | ||||||
| Löslichkeit in Wasser |
leicht löslich[1] | 10 g·l−1 (20 °C)[3] | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | ||||||
| 314 | 332‐312‐302 | 319‐315‐317 | ||||
| 280‐305+351+338‐310 | 280 | 280‐302+352‐305+351+338 | ||||
| Tox-Daten | 12300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] | |||||
Eigenschaften
Zur Stoffgruppe der Aminobenzolsulfonsäuren gehören:
- Orthanilsäure = 2-Aminobenzolsulfonsäure
- Metanilsäure = 3-Aminobenzolsulfonsäure
- Sulfanilsäure = 4-Aminobenzolsulfonsäure
Die relativ hohe Schmelztemperatur aller Isomere erklärt sich durch die Möglichkeit der Bildung von Zwitterionen (Protolyse des SO3H-Protons auf die NH2-Gruppe).
Einzelnachweise
- Datenblatt Aminobenzolsulfonsäuren bei Acros, abgerufen am 11. April 2009.
- Eintrag zu 3-Aminobenzolsulfonsäure (Metanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2013. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2009. (JavaScript erforderlich)
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- Datenblatt Aminobenzolsulfonsäuren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2011 (PDF).
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