Orthanilsäure

Orthanilsäure i​st der Trivialname für 2-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren s​ind wichtige industrielle Zwischenprodukte z​ur Synthese v​on organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund d​er hohen Acidität d​er Sulfonsäurefunktion liegt, i​m Gegensatz z​u Aminocarbonsäuren, i​hr isoelektrischer Punkt (IEP) i​m Sauren.

Strukturformel
Allgemeines
Name Orthanilsäure
Andere Namen
  • 2-Aminobenzolsulfonsäure
  • 2-Aminobesilat
  • Anilin-2-sulfonsäure
  • o-Aminobenzolsulfonsäure
  • o-Anilinsulfonsäure
Summenformel C6H7NO3S
Kurzbeschreibung

hellbrauner, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-21-1
EG-Nummer 201-810-9
ECHA-InfoCard 100.001.646
PubChem 6926
ChemSpider 6660
Wikidata Q2031743
Eigenschaften
Molare Masse 173,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

3,05 g·cm−3 (23 °C)[2]

Schmelzpunkt

315 °C[2]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 305+351+338​‐​310​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung

Benzolsulfonsäure w​ird zu e​inem Gemisch a​us 2- u​nd 3-Nitrobenzolsulfonsäure nitriert u​nd das o-Isomere (2-Nitrobenzolsulfonsäure) n​ach Isomerentrennung über d​ie Magnesiumsalze m​it Eisen i​n saurem Medium z​u Orthanilsäure reduziert.

Verwendung

Orthanilsäure i​st eine v​iel verwendete Diazokomponente z​ur Herstellung v​on Azofarbstoffen. Die orthoständige Sulfonsäuregruppe schirmt d​ie Azobrücke sterisch a​b und schützt diese. Es resultieren Farbstoffe m​it (im Vergleich z​u Metanilsäure o​der Sulfanilsäure a​ls Diazo-Komponente) erhöhten Gebrauchsechtheiten.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Orthanilsäure bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. Eintrag zu 2-Aminobenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
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