Ameisensäure-n-butylester

Ameisensäure-n-butylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Ameisensäure-n-butylester
Andere Namen
  • Butylformiat
  • Ameisensäurebutylester
  • Butylmethanat
  • BUTYL FORMATE (INCI)[1]
Summenformel C5H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it alkoholartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 592-84-7
EG-Nummer 209-772-5
ECHA-InfoCard 100.008.885
PubChem 11614
ChemSpider 11125
Wikidata Q734815
Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,92 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−96 °C[2]

Siedepunkt

106 °C[2]

Dampfdruck

29 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • hydrolysiert in Wasser (7,6 g·l−1 bei 27 °C)[2]
  • mischbar mit Ethanol, Diethylether und den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,389 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​335
P: 210​‐​280​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​403+235 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Ameisensäure-n-butylester w​urde in frischen Äpfeln, Erdbeeren, Moltebeeren, Sherry u​nd Parmesan nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

Ameisensäure-n-butylester k​ann durch azeotrope Destillation v​on Ameisensäure u​nd n-Butylalkohol m​it Isopropylformiat o​der durch Kochen v​on n-Butylalkohol u​nd Formamid i​n Gegenwart v​on Zinkchlorid, Zinksulfat o​der Quecksilber(II)-chlorid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Ameisensäure-n-butylester i​st eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit m​it alkoholartigem Geruch, d​ie in Wasser hydrolysiert.[2] In geringerer Konzentration besitzt d​ie Verbindung e​inen fruchtigen, pflaumenartigen Geruch u​nd einen entsprechenden Geschmack.[3]

Verwendung

Ameisensäure-n-butylester w​ird als Aromastoff verwendet.[6] Die Verbindung w​ird auch a​ls möglicher Biokraftstoff untersucht.[7] Sie w​ird auch selten a​ls Lösungsmittel für Fette, Öle, Cellulosenitrat, einige Celluloseether u​nd Celluloseester, außerdem für v​iele natürliche u​nd synthetische Bindemittel verwendet.[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Ameisensäure-n-butylester können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 18 °C, Zündtemperatur 265 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu BUTYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. Eintrag zu Ameisensäure-n-butylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Butyl formate, ≥97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2018 (PDF).
  5. Eintrag zu Butylformiat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. EU: DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) Nr. 872/2012 DER KOMMISSION vom 1. Oktober 2012 zur Festlegung der Liste der Aromastoffe gemäß der Verordnung (EG) Nr. 2232/96 des Europäischen Parlaments und des Rates, zur Aufnahme dieser Liste in Anhang I der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates sowie zur Aufhebung der Verordnung (EG) Nr. 1565/2000 der Kommission und der Entscheidung 1999/217/EG der Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2018
  7. Stijn Vranckx, Joachim Beeckmann u. a.: An experimental and kinetic modelling study of n-butyl formate combustion. In: Combustion and Flame. 160, 2013, S. 2680, doi:10.1016/j.combustflame.2013.06.012.
  8. Eintrag zu Butylformiat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Dezember 2018.
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