Alanycarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Alanycarb
Andere Namen	Ethyl-(Z)-N-benzyl-N-{[methyl(1-methylthioethylidenamino-oxycarbonyl)amino]thio}-β-alaninat
Summenformel	C17H25N3O4S2
Kurzbeschreibung	schwach gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	617-442-0
ECHA-InfoCard	100.109.272
PubChem	9576091
ChemSpider	7850539
Wikidata	Q22712288
Eigenschaften
Molare Masse	399,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,21 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	46,8–47,2 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 195 °C[3]
Dampfdruck	0,0047 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐330‐400
	P: 260‐273‐284‐310 [4]
Toxikologische Daten	440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alanycarb ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Carbamate. Es wurde Ende der 1980er-Jahre von der Firma Otsuka eingeführt.

Wirkungsweise

Alanycarb wirkt als Kontakt- und Fraßgift. Die Wirkung gleicht dabei der Wirkungsweise anderer Carbamat-Insektizide. Es hemmt das Enzym Acetylcholin-Esterase in den Synapsen des Nervensystems. Dies bewirkt einen Überschuss des Acetylcholins an der postsynaptischen Membran, was eine Dauererregung des Nervensystems zur Folge hat. Die Nervenfunktion kommt zum Erliegen und der betroffene Organismus ist gelähmt, was bis zum Atemstillstand und Tod führen kann.[2]

Verwendung

Alanycarb ist ein Insektizid mit einem breiten Wirkspektrum. Es wird zur Bekämpfung von Schmetterlingen (Lepidoptera), Käfern (Coleoptera), Fransenflügler (Thysanoptera) und Schnabelkerfen (Hemiptera) im Anbau von Weinreben, Zitruspflanzen und Gemüse sowie im Tabakanbau angewandt.[5]

Toxizität

Alanycarb ist leicht augenreizend. Es wird von der World Health Organization als Klasse-II-Toxin (moderat gefährlich) eingestuft.[3][6]

Alanycarb ist giftig für Bienen. Die Verbindung ist nicht sehr persistent im Boden mit einer Halbwertszeit von 1 bis 2 Tagen. Außerdem zersetzt sie sich schnell unter Einwirkung von Sonnenlicht.[2]

Zulassung

In der Europäischen Union sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Alanycarb zugelassen. Die Rückstandshöchstmenge wurde für alle Lebensmittel auf 0,01 mg/kg festgelegt.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Alanycarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Juni 2018.
Eintrag zu Alanycarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juni 2018.
Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Alanycarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2018 (PDF).
Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-137-5, S. 539 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
International Program on Chemical Safety., Inter-Organization Programme for the Sound Management of Chemicals., World Health Organization.: WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification 2009. World Health Organization, Geneva 2010, ISBN 978-92-4154796-3.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Alanycarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. Mai 2018.

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[PPDB-1] Eintrag zu Alanycarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Juni 2018.

[roempp-2] Eintrag zu Alanycarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juni 2018.

[kalyani-3] Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[sigma-4] Datenblatt Alanycarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2018 (PDF).

[5] Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-137-5, S. 539 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] International Program on Chemical Safety., Inter-Organization Programme for the Sound Management of Chemicals., World Health Organization.: WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification 2009. World Health Organization, Geneva 2010, ISBN 978-92-4154796-3.

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Alanycarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. Mai 2018.