Acrinathrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acrinathrin
Andere Namen	(S)-Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl-(Z)-(1R,3S)-2,2-dimethyl[2-(2,2,2-trifluor-1-trifluormethylethoxycarbonyl)vinyl]-cyclopropancarboxylat
Summenformel	C26H21F6NO5
Kurzbeschreibung	weißes bis beiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	600-147-6
ECHA-InfoCard	100.126.096
PubChem	6436606
Wikidata	Q342726
Eigenschaften
Molare Masse	541,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	81 °C[1]
Siedepunkt	230 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	4,40·10−5 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Xylen und Aceton[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐410
	P: 273‐501 [2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acrinathrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroidester.

Gewinnung und Darstellung

Acrinathrin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2-Trifluor-1-trifluormethylethyldichloracetat mit Triphenylphosphan, Ammoniak, Chrysanthemumsäure, Ozon und m-Phenoxycyanobenzylalkohol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Acrinathrin ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] In seiner chemischen Struktur ähnelt es Cypermethrin, wobei dessen Chloratome durch eine polyfluorierte Estergruppe ersetzt sind.[4] Die Verbindung wurde in den 1980er Jahren durch Roussel Uclaf entdeckt und erstmals synthetisiert. Sie ist stabil unter sauren Bedingungen, aber instabil unter diffusem Licht und alkalischen Bedingungen.[5]

Verwendung

Acrinathrin wird als Insektizid und Akarizid gegen eine Reihe von pflanzenfressenden Milben verwendet.[1]

Zulassung

In der EU wurde zum 1. Januar 2012 die Anwendung als Insektizid und als Akarizid in Mengen von höchstens 22,5 g/ha je Anwendung zugelassen. Für bislang auf den Markt erhältliche Pflanzenschutzmittel, die Acrinathrin enthalten und nicht den Vorschriften entsprechen, wird die Zulassung erforderlichenfalls spätestens 31. Dezember 2015 geändert oder widerrufen.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Acrinathrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Datenblatt Acrinathrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 929 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Allain Tressaud: Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry ... Elsevier, 2006, ISBN 0-444-52672-2, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Summary of Toxicological Studies on Acrinathrin. (PDF) Abgerufen am 20. März 2019 (englisch).
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 974/2011 (PDF) der Kommission vom 29. September 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Acrinathrin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Acrinathrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[PPDB-1] Eintrag zu Acrinathrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[Sigma-2] Datenblatt Acrinathrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[Thomas_A._Unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 929 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Allain Tressaud: Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry ... Elsevier, 2006, ISBN 0-444-52672-2, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Summary of Toxicological Studies on Acrinathrin. (PDF) Abgerufen am 20. März 2019 (englisch).

[EU-6] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 974/2011 (PDF) der Kommission vom 29. September 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Acrinathrin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Acrinathrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.