4-Vinylcyclohexen

4-Vinylcyclohexen i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Vinylcyclohexen
Andere Namen

1,2,5,6-Tetrahydrostyrol

Summenformel C8H12
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-40-3
EG-Nummer 202-848-9
ECHA-InfoCard 100.002.590
PubChem 7499
Wikidata Q4637205
Eigenschaften
Molare Masse 108,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−109 °C[1]

Siedepunkt

128 °C[1]

Dampfdruck

14 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (0,05 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,463 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​351​‐​361fd​‐​412
P: 280​‐​301+310​‐​331​‐​302+352​‐​308+313​‐​210​‐​403+233 [1]
MAK

Schweiz: 0,1 ml·m−3[4]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-Vinylcyclohexen k​ann durch Dimerisierung v​on 1,3-Butadien u​nter Druck u​nd hoher Temperatur u​nter Verwendung v​on Katalysatoren gewonnen werden.[5]

Diels-Alder-Cycloaddition von 1,3-Butadien zu 4-Vinylcyclohexan

Eigenschaften

4-Vinylcyclohexen i​st eine flüchtige, leicht entzündbare, feuchtigkeits- u​nd luftempfindliche, farblose Flüssigkeit.[1]

Verwendung

4-Vinylcyclohexen w​ird als Ausgangsstoff für organische Synthesen (zum Beispiel z​ur Herstellung v​on 4-Vinylcyclohexendioxid) verwendet.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-Vinylcyclohexen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 4-Vinyl-1-cyclohexene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. Eintrag zu 4-vinylcyclohexene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 100-40-3 bzw. 4-Vinylcyclohexen), abgerufen am 2. November 2015.
  5. Eintrag zu 4-Vinyl-1-Cyclohexene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 18. April 2015 (online auf PubChem).
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