4-Methyl-2-pentanol

4-Methyl-2-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der racemischen Alkohole. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur von 4-Methyl-2-pentanol ohne Präfix die Rede ist, meint man das 1:1-Gemisch (Racemat) der beiden enantiomeren Formen, also (R)-4-Methyl-2-pentanol und (S)-4-Methyl-2-pentanol.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 4-Methyl-2-pentanol
Andere Namen
  • Methylisobutylcarbinol
  • 4-Methyl-2-amylalkohol
  • 4-Methyl-2-pentylalkohol
  • 4-Methylpentan-2-ol
  • (RS)-Methylisobutylcarbinol
  • (RS)-4-Methyl-2-amylalkohol
  • (RS)-4-Methyl-2-pentylalkohol
  • (RS)-4-Methylpentan-2-ol
  • 4-METHYLPENTAN-2-OL (INCI)[1]
Summenformel C6H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-11-2 (Racemat)
EG-Nummer 203-551-7
ECHA-InfoCard 100.003.229
PubChem 7910
Wikidata Q2528979
Eigenschaften
Molare Masse 102,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,81 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−90 °C[3]

Siedepunkt

130–132 °C[2]

Dampfdruck

7 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (16,4 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,410 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​319​‐​335
P: 210​‐​305+351+338​‐​370+378 [2]
MAK

Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 85 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-Methyl-2-pentanol kann durch Reduktion von Mesityloxid in essigsaurer Lösung mit Platin als Katalysator hergestellt werden.

Eigenschaften

4-Methyl-2-pentanol ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[2]

Verwendung

4-Methyl-2-pentanol wird hauptsächlich für die Herstellung von Schmieröladditiven und als Aufschäumer für die Flotation von Metallerzen eingesetzt.[6] Es wird auch als interner Standard für die Charakterisierung einer flüchtigen Fraktion von Weinen verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 4-Methyl-2-pentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40,5 °C, Zündtemperatur 335 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-METHYLPENTAN-2-OL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
  2. Eintrag zu 4-Methyl-2-pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 4-Methyl-2-pentanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. September 2015 (PDF).
  4. Eintrag zu 4-methylpentan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-11-2 bzw. 4-Methyl-2-pentanol), abgerufen am 2. November 2015.
  6. Dow: Product Safety Assessment DOW™ Methyl Isobutyl Carbinol
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