4-Methoxyacetophenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methoxyacetophenon
Andere Namen	1-(4-Methoxyphenyl)ethanon (IUPAC); p-Acetanisol; p-Acetylanisol; p-Methoxyphenyl-methyl-keton; METHOXYACETOPHENONE (INCI)[1];
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, angenehm riechende Tafeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-815-9
ECHA-InfoCard	100.002.560
PubChem	7476
ChemSpider	13835344
Wikidata	Q229995
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,08 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	38 °C[2]
Siedepunkt	263 °C[2]
Dampfdruck	6,44 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,47 g·l−1 bei 25 °C)[3], gut in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315
	P: keine P-Sätze [4]
Toxikologische Daten	1720 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, perkutan)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Methoxyacetophenon, auch p-Acetylanisol oder kurz Acetanisol, ist ein Methylketon des Anisols. Die Struktur leitet sich von der des Anisols ab und besitzt zusätzlich eine Acetylgruppe in para-Position zur Methoxygruppe. Es besitzt einen angenehm süßlichen Geruch, ähnlich dem von Weißdorn-Blüten bzw. Anisaldehyd.

Vorkommen und Verwendung

In der Natur kommt es in Bibergeil, einem Drüsensekret des Bibers, vor. Es ist Nebenbestandteil von Medikamenten und wird als Riechstoff, zum Beispiel in Deodorants, verwendet.

Darstellung

Acetanisol wird aus Anisol und Acetylchlorid in einer Friedel-Crafts-Acylierung synthetisiert:

Synthese von Acetanisol

Eine umweltfreundlichere Alternative zur Verwendung von Aluminiumtrichlorid als Katalysator der Friedel-Crafts-Acylierung stellt die Katalyse mit Zeolithen dar.[5]

Eigenschaften

Acetanisol ist eine farblose, kristalline Substanz mit süßem Geruch. Die Kristalle schmelzen schon bei geringer Erwärmung (ca. 38 °C).

Toxikologie

In Studien mit Ratten bzw. Kaninchen wurden LD₅₀-Werte von 1720 mg·kg⁻¹ (oral) bzw. > 5000 mg·kg⁻¹ (perkutan) ermittelt.[3] Bei Untersuchungen im Jahr 1985 mit Menschen und Mäusen erzeugte die Substanz eine Erhöhung von Pulsfrequenz und Blutdruck beim Menschen sowie bei den Mäusen Schläfrigkeit und Muskelschwäche.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu METHOXYACETOPHENONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
Eintrag zu 4-Methoxyacetophenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
Eintrag zu 4-Acetylanisole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt 4′-Methoxyacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
Christoph Meier: "Green Chemistry" – von Anfang an in "Science Life" der ETH Zürich.
Gigiena i Sanitariya/HYSAAV, 1985, 50 (4), S. 86.

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[CosIng-1] Eintrag zu METHOXYACETOPHENONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[Römpp-2] Eintrag zu 4-Methoxyacetophenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu 4-Acetylanisole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-4] Datenblatt 4′-Methoxyacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).

[5] Christoph Meier: "Green Chemistry" – von Anfang an in "Science Life" der ETH Zürich.

[6] Gigiena i Sanitariya/HYSAAV, 1985, 50 (4), S. 86.