4-Azaphenothiazin

4-Azaphenothiazin zählt i​n der Chemie z​ur Stoffgruppe d​er Heterocyclen u​nd ist e​in Zwischenprodukt z​ur Synthese e​iner Vielzahl v​on Arzneistoffen.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Azaphenothiazin
Andere Namen
  • 1H-Pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazin (IUPAC)
  • 10H-Benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]thiazin
Summenformel C11H8N2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 261-96-1
EG-Nummer 205-973-7
ECHA-InfoCard 100.005.431
PubChem 67496
Wikidata Q229907
Eigenschaften
Molare Masse 200,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

114–115 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Die erstmalige Synthese gelang i​m Jahre 1958 d​urch eine Smiles-Umlagerung m​it anschließender Cyclisierung.[3]

Gewinnung und Darstellung

Durch Schmelzen v​on N-(Pyrid-2-yl)-anilin m​it Schwefel i​n Gegenwart katalytischer Mengen Iod w​ird 4-Azaphenothiazin erhalten.[1] Alternativ k​ann 4-Azaphenothiazin a​uch ausgehend v​on 2-Chlorpyridin u​nd 2-Aminothiophenol hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

An d​er sekundären Aminogruppe (NH) k​ann 4-Azaphenothiazin d​urch Umsetzung m​it Halogenalkanen i​m basischen Medium alkyliert werden. Die Umsetzung v​on 4-Azaphenothiazin m​it Phosgen liefert 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäurechlorid, d​as mit Alkoholen z​u Urethanen, m​it Thiolen z​u Thiocarbamidsäureestern u​nd Aminen z​u Harnstoffderivaten reagiert.[5]

Verwendung

4-Azaphenothiazin d​ient als Edukt für d​ie Arzneistoffe Prothipendyl (Dominal®), Isothipendyl (Andantol®) u​nd Pipazetat (Selvigon® / Theratuss).[6][7]

Einzelnachweise
  1. W. Schuler, H. Klebe: 4-Azaphenothiazine und deren 10-Aminoalkyl-Derivate, in Liebigs Ann. 1962, 653, 172–180; doi:10.1002/jlac.19626530120.
  2. Datenblatt 10H-PYRIDO(3,2-B)(1,4)BENZOTHIAZINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011 (PDF).
  3. H. L. Yale, F. Sowinski: 10-(Dialkylaminoalkyl)-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine (1-Azaphenothiazine) and Related Compounds, in: J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1651–1654; doi:10.1021/ja01540a035.
  4. B. Kutscher, H. R. Dieter, H.-G. Trömer, B. Bartz, J. Engel, A. Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin, in: Liebigs Ann. 1995, 591–592; doi:10.1002/jlac.199519950381.
  5. W. Schuler, H. Klebe, A. von Schlichtegroll: Derivate der 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäure, in: Liebigs Ann. 1964, 673, 102–112; doi:10.1002/jlac.19646730114.
  6. A. von Schlichtegroll, in: Arzneimittel-Forschung 1957, 7, 237.
  7. Wilhelm A. Schuler, Hans Klebe, Ansgar V. Schlichtegroll: Synthesen von 4-Aza-phenothiazinen, II. Derivate der 4-Aza-phenothiazin-10-carbonsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 673, Nr. 1, 4. Mai 1964, S. 102–112, doi:10.1002/jlac.19646730114.
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