4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin)

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin)
Andere Namen	4,4′-Diaminodicyclohexylmethan; Bis(4-aminocyclohexyl)methan;
Summenformel	C13H26N2
Kurzbeschreibung	hell beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-168-8
ECHA-InfoCard	100.015.608
PubChem	15660
ChemSpider	13868371
Wikidata	Q16736630
Eigenschaften
Molare Masse	210,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,95 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−17,7 – 65,4 °C (in Abhängigkeit von der Isomerenzusammensetzung)[1]
Siedepunkt	328 – 330 °C[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,98 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐317‐373‐412
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin) kann durch Hydrierung von 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit einem Rutheniumkatalysator gewonnen werden.[2][3]

Eigenschaften

4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin) ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hell beiger Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin) wird als Epoxidharzhärter verwendet. Es ist weiterhin ein vielseitiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Leder- und Kautschukprodukten, Kunststoffen, Farbstoffen und lichtempfindlichen Polymeren. Es wird bei der Herstellung von Diisocyanaten und Polyamiden[4] eingesetzt. Es wird auch als Schmiermitteladditiv und Korrosionshemmer verwendet.[5][6]

Einzelnachweise

Eintrag zu 4,4'-Methylenbis(cyclohexylamin), Isomerengemisch Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Google Patents: US2494563A - Bis (4-aminocyclohexyl) methane, abgerufen am 27. Januar 2019
A. E. Barkdoll, D. C. England u. a.: Alicyclic Diamines. Preparation of Bis-(4-aminocyclohexyl)-methane. In: Journal of the American Chemical Society. 75, 1953, S. 1156, doi:10.1021/ja01101a044.
Bill M. Culbertson, James E. McGrath: Advances in Polymer Synthesis. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4613-2121-7, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 4,4'-Diaminodicyclohexylmethane, mixture of stereoisomers, 98+% Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei AlfaAesar, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Peter H. Selden: Glasfaserverstärkte Kunststoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-86867-2, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 4,4'-Methylenbis(cyclohexylamin), Isomerengemisch Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[google.com-2] Google Patents: US2494563A - Bis (4-aminocyclohexyl) methane, abgerufen am 27. Januar 2019

[DOI10.1021/ja01101a044-3] A. E. Barkdoll, D. C. England u. a.: Alicyclic Diamines. Preparation of Bis-(4-aminocyclohexyl)-methane. In: Journal of the American Chemical Society. 75, 1953, S. 1156, doi:10.1021/ja01101a044.

[Bill_M._Culbertson,_James_E._McGrath-4] Bill M. Culbertson, James E. McGrath: Advances in Polymer Synthesis. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4613-2121-7, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-5] Datenblatt 4,4'-Diaminodicyclohexylmethane, mixture of stereoisomers, 98+% Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei AlfaAesar, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Peter_H._Selden-6] Peter H. Selden: Glasfaserverstärkte Kunststoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-86867-2, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).