3-Methylhexan

3-Methylhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Sie ist eines der Isomere des n-Heptans, besitzt an C-3 ein Chiralitätszentrum und tritt in beiden enantiomeren Formen (R)- und (S)-3-Methylhexan auf.

Strukturformel
Darstellung ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Methylhexan
Andere Namen

2-Ethylpentan

Summenformel C7H16
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, leicht flüchtige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 589-34-4
  • 78918-91-9 (R)-3-Methylhexan
  • 6131-24-4 (S)-3-Methylhexan
EG-Nummer 209-643-3
ECHA-InfoCard 100.008.768
PubChem 11507
Wikidata Q223103
Eigenschaften
Molare Masse 100,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,69 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−119 °C[2]

Siedepunkt

92 °C[1]

Dampfdruck

255 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (2,6 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,388 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410
P: 210​‐​233​‐​273​‐​301+310+331​‐​303+361+353 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Verwendung

3-Methylhexan wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie den abgeleiteten Halogenderivaten der Verbindung eingesetzt.

Chiralität

3-Methylhexan ist (zusammen mit 2,3-Dimethylpentan) das einfachste Alkan, welches das Phänomen der Chiralität aufweist. An C-3 sitzt ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, dessen vier Substituenten ein Methyl-, ein Ethyl- und ein Propylrest, sowie ein H-Atom sind.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Methylhexan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −11 °C, Zündtemperatur 280 °C) bilden.[1]

Literatur
  • Robert L. Burwell Jr., Howard A. Porte, William M. Hamilton: Racemization, Isomerization and Isotopic Exchange of (+)3-Methylhexane on a Silica-Alumina Catalyst. In: Journal of the American Chemical Society. 81, 1959, S. 1828, doi:10.1021/ja01517a015.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3-Methylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 3-Methylhexane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2010 (PDF).
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