3-Methyl-2-pentanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Methyl-2-pentanol
Andere Namen	sec-Butylmethylcarbinol; 3-Methylpentan-2-ol; 3-Methyl-2-pentylalkohol;
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-281-6
ECHA-InfoCard	100.008.438
PubChem	11261
ChemSpider	10787
Wikidata	Q3278289
Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−103 °C[1]
Siedepunkt	131–134 °C[1]
Dampfdruck	11,8 hPa (40 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (16,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Diethylether und Ethanol[2];
Brechungsindex	1,421 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐319
	P: 305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methyl-2-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

Vorkommen

3-Methyl-2-pentanol kommt natürlich in Tee (Camellia sinensis) vor.[4] Es ist ein Metabolit, der im Urin von Ratten vorkommt, die einer kontrollierten Konzentration von 3-Methylpentan ausgesetzt sind.[3]

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-2-pentanol kann durch Reaktion von 3-Methyl-2-penten mit Diboran und anschließende Umsetzung mit Wasserstoffperoxid und Natriumhydroxid gewonnen werden.[5]

Es kann auch durch Umsetzung von Methylmagnesiumbromid mit Isobutanal hergestellt werden.

Eigenschaften

3-Methyl-2-pentanol ist eine farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Methyl-2-pentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 3-Methyl-2-pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 3-Methyl-2-pentanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).
3-METHYL-PENTAN-2-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
Alyn William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 978-0-7637-0432-2, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3-Methyl-2-pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[David_R._Lide-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 3-Methyl-2-pentanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).

[Dr._Dukes-4] 3-METHYL-PENTAN-2-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.

[Alyn_William_Johnson-5] Alyn William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 978-0-7637-0432-2, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).