Methylmagnesiumbromid

Methylmagnesiumbromid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Grignard-Verbindungen, welche z​u den metallorganischen Verbindungen gehören.

Strukturformel
Allgemeines
Name Methylmagnesiumbromid
Andere Namen

Brommethylmagnesium

Summenformel CH3MgBr
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-16-1
EG-Nummer 200-844-1
ECHA-InfoCard 100.000.768
PubChem 6349
Wikidata Q9667145
Eigenschaften
Molare Masse 119,24 g·mol−1
Dichte

1,035 g·cm−3 (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Ether und THF[2]
  • praktisch unlöslich in Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

3.0 M Lösung i​n Diethylether[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​260​‐​302​‐​314​‐​336
EUH: 014​‐​019
P: 210​‐​231+232​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Methylmagnesiumbromid k​ann durch Reaktion v​on Magnesium m​it Methylbromid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Methylmagnesiumbromid w​ird kommerziell a​ls Lösung i​n Diethylether o​der 2-Methyltetrahydrofuran i​n den Handel gebracht.[1][5]

Verwendung

Methylmagnesiumbromid w​ird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie z​um Beispiel Clemastin) verwendet.[6][7][8] Bei d​er Addition v​on Methylmagnesiumbromid a​n α-chirale Aldehyde u​nd Ketone, d​ie am α-Stereozentrum k​ein Heteroatom enthalten, t​ritt Cram-Selektivität auf.[8]

Sicherheitshinweise

Da d​ie Zersetzungswärme v​on Grignard-Reagenzien m​it Wasser groß i​st und d​ie Lösungsmittel, i​n dem s​ie gelöst werden, leicht flüchtig u​nd brennbar werden, müssen s​ie mit äußerster Vorsicht behandelt werden. Insbesondere d​ie Lösung v​on Methylmagnesiumbromid i​n Diethylether k​ann sich b​ei Kontakt m​it Wasser o​der sogar feuchten Böden spontan entzünden.[9]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Methylmagnesium bromide solution, 3.0 M in diethyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2021 (PDF).
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 380 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
  4. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Hrsg.: Richard J. Lewis, Michael D Larrañaga. John Wiley & Sons Inc., 2016, ISBN 978-1-118-13515-0, S. 911 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Datenblatt Methylmagnesium bromide, 35% (3.2M) in 2-MeTHF, packaged under Argon in resealable septum cap bottles bei AlfaAesar, abgerufen am 12. April 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  6. F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 983 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 783 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-662-45684-2, S. 440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-19372-2, S. 686 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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