3-Heptanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Heptanon
Andere Namen	Ethylbutylketon; Heptan-3-on; BUTYL ETHYL KETONE (INCI)[1]; EBK;
Summenformel	C7H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-388-1
ECHA-InfoCard	100.003.081
PubChem	7802
Wikidata	Q1287838
Eigenschaften
Molare Masse	114,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−37 °C[2]
Siedepunkt	147 °C[2]
Dampfdruck	1,5 hPa (20 °C)[2]; 44 hPa (61 °C)[2];
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)[2]; mischbar mit Ethanol und Diethylether[3];
Brechungsindex	1,4085 (20 °C, 589 nm)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐332‐319
	P: 210‐280‐305+351+338‐304+340 [2]
MAK	Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 47 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten	2760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; >16.400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Heptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

3-Heptanon kommt natürlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch vor.[7]

Gewinnung und Darstellung

3-Heptanon kann durch katalytische Dehydrierung von 3-Heptanol, durch Hydrierung des Kondensationsproduktes von Propionaldehyd und Methylethylketon oder durch reduktive Kondensation von Propanal mit 2-Butanon gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

3-Heptanon ist ein wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich beim Erhitzen.[2] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Heptanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Heptanon.[8]

Löslichkeiten zwischen 3-Heptanon und Wasser[8]
Temperatur	°C	0	9,3	20,5	30,7	39,6	50,0	59,8	70,2	79,9	90,1
3-Heptanon in Wasser	in Ma-%	0,717	0,586	0,479	0,431	0,385	0,333	0,309	0,366	0,310	0,309
Wasser in 3-Heptanon	in Ma-%	0,561	0,634	0,778	0,897	0,949	1,058	1,182	1,237	1,322	1,383

3-Heptanon bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 38 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 8,8 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

3-Heptanon wird als Lösungsmittel für Harze und Lacke verwendet.[2][3]

Einzelnachweise

Eintrag zu BUTYL ETHYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
Eintrag zu 3-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 3-Heptanone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. Dezember 2012 (online auf PubChem).
Datenblatt 3-Heptanon (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. Dezember 2012.
Eintrag zu Heptan-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 106-35-4 bzw. 3-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.

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[CosIng-1] Eintrag zu BUTYL ETHYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.

[GESTIS-2] Eintrag zu 3-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-3] Eintrag zu 3-Heptanone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. Dezember 2012 (online auf PubChem).

[Merck-4] Datenblatt 3-Heptanon (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. Dezember 2012.

[CLP_100.003.081-5] Eintrag zu Heptan-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 106-35-4 bzw. 3-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.

[Wolfgang_Legrum-7] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Stephenson-8] R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.