3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril

Strukturformel
	Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril
Andere Namen	Geranylnitril; Citronitril;
Summenformel	C10H15N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-918-0
ECHA-InfoCard	100.023.562
PubChem	21768
ChemSpider	20458
Wikidata	Q2700125
Eigenschaften
Molare Masse	149,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,853 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −50 °C[1]
Siedepunkt	260 °C[1]
Dampfdruck	3,7 Pa (20 °C)[1]
Brechungsindex	1,475 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 340‐411
	P: 201‐273‐308+313‐391‐405‐501 [1]
Toxikologische Daten	3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 4300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril kann aus Citral (1) durch die Reaktion mit Hydroxylamin zu Citraloxim (2) und dessen Dehydratisierung gewonnen werden.

Des Weiteren kann 3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril aus 6-Methyl-5-hepten-2-on (3) durch Doebner-Reaktion mit Cyanessigsäure (4) unter Dehydratisierung und anschließender Decarboxylierung des Zwischenprodukts 5 hergestellt werden.[5][6]

Eigenschaften

3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit.[1][2]

Verwendung

3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril wird seit den 1940er Jahren[2] als Geruchsstoff verwendet.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu 3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2019. (JavaScript erforderlich)
D. L. J. Opdyke: Monographs on Fragrance Raw Materials A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4797-0, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile, mixture of isomers, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2019 (PDF).
Eintrag zu 3,7-dimethylocta-2,6-dienenitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Februar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Charles Sell: The Chemistry of Fragrances From Perfumer to Consumer. Royal Society of Chemistry, 2006, ISBN 978-0-85404-824-3, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Kirk-Othmer: Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 1-118-51890-X (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2019. (JavaScript erforderlich)

[D._L._J._Opdyke-2] D. L. J. Opdyke: Monographs on Fragrance Raw Materials A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4797-0, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile, mixture of isomers, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2019 (PDF).

[CLP_100.023.562-4] Eintrag zu 3,7-dimethylocta-2,6-dienenitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Februar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Charles_Sell-5] Charles Sell: The Chemistry of Fragrances From Perfumer to Consumer. Royal Society of Chemistry, 2006, ISBN 978-0-85404-824-3, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Kirk-Othmer-6] Kirk-Othmer: Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 1-118-51890-X (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).