3,5-Dibromsalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Dibromsalicylsäure
Andere Namen	3,5-Dibrom-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H4Br2O3
Kurzbeschreibung	lange farblose Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-570-9
ECHA-InfoCard	100.019.610
PubChem	18464
ChemSpider	17440
Wikidata	Q223014
Eigenschaften
Molare Masse	295,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	226–229 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,5-Dibromsalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.

Darstellung

3,5-Dibromsalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Bromierung mit elementarem Brom in Eisessig hergestellt werden.[4]

Herstellung von 3,5-Dibromsalicylsäure durch Bromierung von Salicylsäure in Eisessig

Verwendung

Das Kupfersalz der 3,5-Dibromsalicylsäure wird als Fungizid und als Bakterizid eingesetzt.[5] Ferner ist die 3,5-Dibromsalicylsäure Ausgangsstoff bei der Synthese von Antibiotika.[4]

Reaktionen

Weiteres Bromieren der 3,5-Dibromsalicylsäure führt nach Decarboxylierung zum 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.[6] Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.[7]

Bromierung von 3,5-Dibromsalicylsäure führt zu 2,4,6-Tribromphenol.

Wird die Reaktion jedoch in Schwefelsäure mit Kupfersulfat als Katalysator durchgeführt, erhält man die 3,4,5,6-Tetrabromsalicylsäure, die sich ab 230 °C zersetzt.[4]

Synthese von Tetrabromsalicylsäure.

Verbindungen

Das Bariumsalz der 3,5-Dibromsalicylsäure bildet Kristalle der Zusammensetzung (C₇H₃Br₂O₃)₂Ba · 4 H₂O, das Bleisalz ist wasserunlöslich.[1]

Einzelnachweise

E. Lellmann, R. Grothmann: Ueber einige Derivate der Salicylsäure, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731; doi:10.1002/cber.188401702221.
Eintrag zu 3,5-Dibromsalicylsäure bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
Datenblatt 3,5-Dibromosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
B. Renneberg, M. Kellner, H. Laatsch: Synthese halogenierter Benzyl- und Benzoylpyrrole, in: Liebigs Ann. Chem., 1993, S. 847–852. doi:10.1002/jlac.1993199301134.
Patent US3995034A: Biocidal 3,5-dibromosalicylic acid salts. Angemeldet am 3. Oktober 1975, veröffentlicht am 30. November 1976, Anmelder: GAF Corp, Erfinder: Albert F. Strobel.
John A. Price: The Structure of Tribromophenol bromide, in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Lellmann-1] E. Lellmann, R. Grothmann: Ueber einige Derivate der Salicylsäure, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731; doi:10.1002/cber.188401702221.

[ChemBlink-2] Eintrag zu 3,5-Dibromsalicylsäure bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.

[Sigma-3] Datenblatt 3,5-Dibromosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).

[Renneberg-4] B. Renneberg, M. Kellner, H. Laatsch: Synthese halogenierter Benzyl- und Benzoylpyrrole, in: Liebigs Ann. Chem., 1993, S. 847–852. doi:10.1002/jlac.1993199301134.

[5] Patent US3995034A: Biocidal 3,5-dibromosalicylic acid salts. Angemeldet am 3. Oktober 1975, veröffentlicht am 30. November 1976, Anmelder: GAF Corp, Erfinder: Albert F. Strobel.

[Price-6] John A. Price: The Structure of Tribromophenol bromide, in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.

[Latscha-7] Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).