3,4-Dihydroxyacetophenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4-Dihydroxyacetophenon
Andere Namen	Acetoprotocatechon; 4-Acetylcatechol;
Summenformel	C8H8O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	670-471-0
ECHA-InfoCard	100.196.190
PubChem	14530
ChemSpider	13873
Wikidata	Q222992
Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	116 °C[1]
Siedepunkt	127–133 °C (11 Torr)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313‐302+352‐332+313‐362 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4-Dihydroxyacetophenon (Acetoprotocatechon, 4-Acetylcatechol) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH₃) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Es besitzt entzündungshemmende Eigenschaften.[3][4]

In der Arbeit von Erich Neitzel kommt die Namenswahlanalogie für die Derivate des Acetovanillons zur Anwendung, z. B.: Acetoprotocatechon, abgeleitet vom Protocatechualdehyd, und Acetoveratron (3,4-Dimethoxyacetophenon, abgeleitet vom Veratrumaldehyd).[5][6]

Darstellung

Die Darstellung gelingt beispielsweise durch Demethylierung von Acetovanillon mit verdünnter Salzsäure bei 140–150 °C im geschlossenen Gefäß.[6]

Weblinks

Eintrag zu 3,4-Dihydroxyacetophenone. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 17. November 2012.

Einzelnachweise

CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 177, Nr. 148.
Eintrag zu 3′,4′-Dihydroxyacetophenone bei TCI Europe, abgerufen am 1. November 2016.
You Jung Kim, Jae Kyung No, Jun Sik Lee, Myoung Soo Kim, Hae Young Chung: Antimelanogenic Activity of 3,4-Dihydroxyacetophenone: Inhibition of Tyrosinase and MITF, in: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2006, 70 (2), S. 532–534; doi:10.1271/bbb.70.532; PMID 16495675; PDF.
Ping Wu, Li Zhang, Xiaoyan Zhou, Yongsheng Li, Daijuan Zhang, Jinyuan Wan, Duyun Ye: Inflammation pro-resolving potential of 3,4-dihydroxyacetophenone through 15-deoxy-Δ^12,14-prostaglandin J₂ in murine macrophages, in: International Immunopharmacology, 2007, 7 (11), S. 1450–1459; doi:10.1016/j.intimp.2007.06.008; PMID 17761349.
Erich Neitzel: Das Acetovanillon und seine Derivate (Diss.), Berlin 1890, Druck v. Thormann & Goetsch, 40 S. + 2 Bl.
Erich Neitzel: Ueber Derivate des Acetovanillons, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1891, 24 (2), S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[CRC-1] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 177, Nr. 148.

[tci-2] Eintrag zu 3′,4′-Dihydroxyacetophenone bei TCI Europe, abgerufen am 1. November 2016.

[3] You Jung Kim, Jae Kyung No, Jun Sik Lee, Myoung Soo Kim, Hae Young Chung: Antimelanogenic Activity of 3,4-Dihydroxyacetophenone: Inhibition of Tyrosinase and MITF, in: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2006, 70 (2), S. 532–534; doi:10.1271/bbb.70.532; PMID 16495675; PDF.

[4] Ping Wu, Li Zhang, Xiaoyan Zhou, Yongsheng Li, Daijuan Zhang, Jinyuan Wan, Duyun Ye: Inflammation pro-resolving potential of 3,4-dihydroxyacetophenone through 15-deoxy-Δ^12,14-prostaglandin J₂ in murine macrophages, in: International Immunopharmacology, 2007, 7 (11), S. 1450–1459; doi:10.1016/j.intimp.2007.06.008; PMID 17761349.

[NEITZEL_DISS-5] Erich Neitzel: Das Acetovanillon und seine Derivate (Diss.), Berlin 1890, Druck v. Thormann & Goetsch, 40 S. + 2 Bl.

[NEITZEL_1891-6] Erich Neitzel: Ueber Derivate des Acetovanillons, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1891, 24 (2), S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.