3,4-Dimethoxyacetophenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4-Dimethoxyacetophenon
Andere Namen	Acetoveratron; 4-Acetylveratrol;
Summenformel	C10H12O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-468-0
ECHA-InfoCard	100.013.153
PubChem	14328
ChemSpider	21168556
Wikidata	Q222993
Eigenschaften
Molare Masse	180,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	51 °C[1]
Siedepunkt	286–288 °C[1]
Löslichkeit	löslich in heißem Wasser, Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4-Dimethoxyacetophenon (Acetoveratron, 4-Acetylveratrol) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Veratrol (1,2-Dimethoxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH₃) und zwei Methoxygruppen (–OCH₃) als Substituenten.

In der Arbeit von Erich Neitzel kommt die Namenswahlanalogie für die Derivate des Acetovanillons zur Anwendung, z. B.: Acetoveratron, abgeleitet vom Veratrumaldehyd, und Acetoprotocatechon (3,4-Dihydroxyacetophenon, abgeleitet vom Protocatechualdehyd).[4][2]

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus Veratrol und Acetylchlorid mittels Friedel-Crafts-Acylierung.[5]

Einzelnachweise

CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 174, Nr. 55.
Erich Neitzel: „Ueber Derivate des Acetovanillons“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1891, 24 (2), S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.
Datenblatt 3,4-Dimethoxyacetophenone (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. Mai 2017.
Erich Neitzel: „Das Acetovanillon und seine Derivate“ (Diss.), Berlin 1890, Druck v. Thormann & Goetsch, 40 S. + 2 Bl.
Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.

Weblinks

Eintrag zu 3,4-Dimethoxyacetophenone. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 17. November 2012.

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[CRC-1] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 174, Nr. 55.

[NEITZEL_1891-2] Erich Neitzel: „Ueber Derivate des Acetovanillons“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1891, 24 (2), S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.

[Merck-3] Datenblatt 3,4-Dimethoxyacetophenone (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. Mai 2017.

[NEITZEL_DISS-4] Erich Neitzel: „Das Acetovanillon und seine Derivate“ (Diss.), Berlin 1890, Druck v. Thormann & Goetsch, 40 S. + 2 Bl.

[ORGANIKUM_19_341-5] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.