Veratrumaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Veratrumaldehyd
Andere Namen	3,4-Dimethoxybenzaldehyd; Veratraldehyd; VERATRALDEHYDE (INCI)[1];
Summenformel	C9H10O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-373-2
ECHA-InfoCard	100.003.976
PubChem	8419
ChemSpider	21106008
Wikidata	Q414395
Eigenschaften
Molare Masse	166,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	41–44 °C[2]
Siedepunkt	285 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319
	P: 305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Veratrumaldehyd (3,4-Dimethoxybenzaldehyd) ist sowohl ein Derivat des Benzaldehyds als auch des Veratrols (o-Dimethoxybenzol). Man kann es auch als Methylvanillin ansehen.

Es ist aus Veratrol durch Formylierung mit N-Formylpiperidin und Phosphoroxychlorid erhältlich,[4] wie auch mittels Vilsmeier-Formylierung.[5]

Verwendung

Durch Umsetzen von Veratrumaldehyd mit Malonsäure kann 3,4-Dimethoxyzimtsäure dargestellt werden.[6] Die Substanz findet in der Parfümerie Verwendung bei der Komposition von orientalischen und warmholzigen Noten sowie von Vanillenoten.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu VERATRALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 15. Juli 2020.
Datenblatt 3,4-Dimethoxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Shiro Akabori, Yoshinori Senoh: "Über die Synthese aromatischer Aldehyde", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1939, 14 (5), S. 166–168; doi:10.1246/bcsj.14.166; PDF.
Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.
Eugen Müller (Hrsg.): Houben Weyl: Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. Band 8. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1971, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 28. März 2019]).
D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A bis Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.

Weblinks

Solubility of veratraldehyde in non-aqueous solvents.

Siehe auch

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[CosIng-1] Eintrag zu VERATRALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 15. Juli 2020.

[Sigma-2] Datenblatt 3,4-Dimethoxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).

[CRC-3] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[4] Shiro Akabori, Yoshinori Senoh: "Über die Synthese aromatischer Aldehyde", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1939, 14 (5), S. 166–168; doi:10.1246/bcsj.14.166; PDF.

[ORGANIKUM_19_345-5] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.

[6] Eugen Müller (Hrsg.): Houben Weyl: Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. Band 8. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1971, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 28. März 2019]).

[7] D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A bis Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.