2-Vinylpyridin

2-Vinylpyridin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Pyridine.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Vinylpyridin
Summenformel C7H7N
Kurzbeschreibung

hellrotbraune Flüssigkeit m​it stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-69-6
EG-Nummer 202-879-8
ECHA-InfoCard 100.002.618
PubChem 7521
ChemSpider 7240
Wikidata Q4596922
Eigenschaften
Molare Masse 105,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−50 °C[1]

Siedepunkt

159 °C[1]

Dampfdruck

2,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • sehr gut löslich in Aceton, Chloroform, Ethanol und Methanol[2][3]
Brechungsindex

1,549 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311​‐​314​‐​317​‐​411
EUH: 071
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2-Vinylpyridin 3 k​ann durch Reaktion v​on 2-Methylpyridin 1 m​it Formaldehyd 2 u​nd anschließende Dehydratisierung gewonnen werden.[5]

2-Vinylpyridin_Synthese

Die Verbindung k​ann auch ausgehend v​on Acrylnitril d​urch Reaktion m​it Ethin i​n Gegenwart e​ines Organocobaltkatalysators gewonnen werden:[6]

Bönnemann-Synthesis 2-Vinylpyridine

1887 synthetisierte Albert Ladenburg 2-Vinylpyridin erstmals, beschrieb a​ber keinen genauen Reaktionsweg.[7][8]

Eigenschaften

2-Vinylpyridin i​st eine hellrotbraune Flüssigkeit m​it stechendem Geruch, d​ie wenig löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

2-Vinylpyridin w​ird bei d​er Herstellung v​on Poly(2-vinylpyridin) d​urch radikalische Polymerisation s​owie anderen Polymeren verwendet. Es w​ird auch z​ur Verbesserung d​er Wirksamkeit v​on Polymerschutzschichten a​uf Metallen eingesetzt u​nd dient a​uch als Ausgangsmaterial für e​inen Kunststoff d​er wiederum z​ur Herstellung v​on Pharmazeutika u​nd Bio-Compounds verwendet wird.[2][9][10]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 2-Vinylpyridin können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 47 °C, Zündtemperatur 440 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Vinylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2-Vinylpyridine, 97%, stab. with 0.1% 4-tert-butylcatechol bei AlfaAesar, abgerufen am 22. November 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 568 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt 2-Vinylpyridine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2018 (PDF).
  5. Heinrich Dittmar, Manfred Drach, Ralf Vosskamp, Martin E. Trenkel, Reinhold Gutser, Günter Steffens: Fertilizers, 2. Types. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009, ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. W. Schulz, H. Pracejus, G. Oehme: New three-step synthesis of 2-vinylpyridine starting from acrylonitrile. In: Journal of Molecular Catalysis. 66, 1991, S. 29, doi:10.1016/0304-5102(91)85018-W.
  7. A. Ladenburg: Ueber das Styrol der Pyridinreihe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 20, 1887, S. 1643, doi:10.1002/cber.188702001371.
  8. Google Patents: US2716118A - Process of producing vinylpyridines, abgerufen am 22. November 2018.
  9. Christoph Juerg Klein: Zur Polymerisation von 2-Vinylpyridin. Aku-Fotodruck, 1971, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Eintrag zu 2-Vinylpyridine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 22. November 2018 (online auf PubChem).
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