2-Thiouracil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thiouracil
Andere Namen	2-Thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on
Summenformel	C4H4N2OS
Kurzbeschreibung	bitter schmeckende Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-508-8
ECHA-InfoCard	100.005.008
PubChem	1269845
ChemSpider	1066108
Wikidata	Q20892027
Arzneistoffangaben
ATC-Code	H03BA
Wirkstoffklasse	Thyreostatikum
Wirkmechanismus	Iodisationshemmstoff
Eigenschaften
Molare Masse	128,15 g·mol−1
Schmelzpunkt	> 300 °C (Zersetzung) [2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Ethanol, Diethylether und Säuren[1]; löslich in Alkalilösungen[1];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 351
	P: 281 [3]
Toxikologische Daten	2850 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Thiouracil ist ein historisch relevantes Thyreostatikum aus der Gruppe der Thionamide. Der Morbus Basedow wurde 1943 erstmals von Edwin B. Astwood mittels dieses Thyreostatikums behandelt.[4]

Wirkmechanismus und Nebenwirkungen

Es verhindert die Bindung von Iod und damit die Bildung der Schilddrüsenhormone (Trijodthyronin u. Thyroxin). Sein Wirkmechanismus entspricht damit dem, der auch heute noch angewandten Nachfolgepräparate (z. B. Carbimazol und Thiamazol).

Als Nebenwirkungen werden bei Überdosierung die Gefahr des Hypothyreoidismus u. der Krebsauslösung insbesondere in Schilddrüse und Leber genannt.[5][6] Das Medikament ist während der Stillzeit kontraindiziert, da es sich in der Muttermilch anreichert und so zu einer Gefährdung des Kindes führen kann.[7]

Chemie

Thiouracil zählt zur Stoffgruppe der Heterocyclen und ist ein Derivat von Thioharnstoff.

Synthese

Die Umsetzung von Thioharnstoff und Formylessigsäure liefert unter Wasserabspaltung Thiouracil.[8]

Tautomerie

Die Thion-Form und die Thiol-Form des Thiouracils unterliegen der Tautomerie:

Tautomeres Gleichgewicht

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Thiouracil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
Eintrag zu Thiouracil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt 2-Thiouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2014 (PDF).
Werner E. Gerabek: Enzyklopädie Medizingeschichte. Walter de Gruyter, 2005, ISBN 978-3-11-015714-7, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thiouracil. Roche-Lexikon; abgerufen am 6. März 2014.
G. Kuschinsky: Kurzes Lehrbuch der Pharmakologie. ISBN 3-13-368509-0, S. 273.
Joachim W. Dudenhausen: Frauenheilkunde und Geburtshilfe. Walter de Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-016562-3, S. 305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 749, ISBN 3-7776-0406-2.

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[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu 2-Thiouracil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Thiouracil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-3] Datenblatt 2-Thiouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2014 (PDF).

[4] Werner E. Gerabek: Enzyklopädie Medizingeschichte. Walter de Gruyter, 2005, ISBN 978-3-11-015714-7, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Thiouracil. Roche-Lexikon; abgerufen am 6. März 2014.

[6] G. Kuschinsky: Kurzes Lehrbuch der Pharmakologie. ISBN 3-13-368509-0, S. 273.

[7] Joachim W. Dudenhausen: Frauenheilkunde und Geburtshilfe. Walter de Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-016562-3, S. 305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Beyer-8] Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 749, ISBN 3-7776-0406-2.