2-Phenylpropionaldehyd

2-Phenylpropionaldehyd i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Aldehyde.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Phenylpropionaldehyd
Andere Namen
  • Hydratropaldehyd
  • 2-Phenylpropanal
  • HYDRATROPIC ALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel C9H10O
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-53-8
EG-Nummer 202-255-5
ECHA-InfoCard 100.002.051
PubChem 7146
ChemSpider 6879
Wikidata Q27270639
Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,002 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

< −50 °C[2]

Siedepunkt

205 °C[2]

Dampfdruck

0,21 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (3,4 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in den meisten fixen Ölen und Propylenglycol[3]
  • praktisch unlöslich in Glycerin[3]
Brechungsindex

1,517 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

2-Phenylpropionaldehyd w​urde in mikrobiell fermentiertem Tee u​nd einigen Pilzsorten nachgewiesen.[5]

Gewinnung und Darstellung

2-Phenylpropionaldehyd k​ann durch alkalische Kondensation v​on Acetophenon u​nd Chloressigsäureethylester, a​uch durch Destillation v​on 2-Phenyl-1,2-propandiol[6] gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

2-Phenylpropionaldehyd i​st eine brennbare, schwer entzündbare, luftempfindliche, farblose b​is gelbliche Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch, d​ie schwer löslich i​n Wasser ist.[2]

Verwendung

2-Phenylpropionaldehyd w​ird als Zwischenprodukt z​ur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.[3] Die n​ach Hyazinthen riechende Verbindung w​ird in d​er Parfümerie für Blütengerüche verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 2-Phenylpropionaldehyd können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 79 °C, Zündtemperatur 405 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu HYDRATROPIC ALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. Eintrag zu 2-Phenylpropionaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 2-Phenylpropionaldehyde, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 27. Dezember 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 2-Phenyl-propionaldehyd, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2020 (PDF).
  5. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 1477 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Phenyl-1,2-propandiol: CAS-Nummer: 4217-66-7, EG-Nummer: 224-154-5, ECHA-InfoCard: 100.021.959, PubChem: 97867, ChemSpider: 88340, Wikidata: Q27225114.
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