Chloressigsäureethylester

Chloressigsäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chloressigsäureethylester
Andere Namen

Ethylchloracetat

Summenformel C4H7ClO2
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-39-5
EG-Nummer 203-294-0
ECHA-InfoCard 100.002.995
PubChem 7751
ChemSpider 7465
Wikidata Q424825
Eigenschaften
Molare Masse 122,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−26 °C[1]

Siedepunkt

145 °C[1]

Dampfdruck

4,8 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (12,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Alkohol, Ether, Benzol und Aceton[2]
Brechungsindex

1,421 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310​‐​331​‐​315​‐​318​‐​317​‐​400
P: 261​‐​210​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Chloressigsäureethylester kann durch eine Kondensationsreaktion von Chloressigsäure und Ethanol hergestellt werden.

Herstellung von Ethylchloracetat

Ferner ist eine Synthese aus Dichlorvinylethylether beschrieben.[5]

Herstellung von Ethylchloracetat

Eigenschaften

Chloressigsäureethylester ist ein entzündliche, farblose, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.[1] Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,27 mPa·s bei 20 °C.[6]

Verwendung

Chloressigsäureethylester wird als Lösungsmittel und bei organischen Synthesen verwendet.[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chloressigsäureethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 54 °C, Zündtemperatur 452 °C, untere Explosionsgrenze 2,6 Vol.-%) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Ethylchloracetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Chloressigsäureethylester bei Acros, abgerufen am 27. Oktober 2010.
  3. IUPAC: Critical compilation of scales of solvent parameters. (PDF; 494 kB).
  4. Eintrag zu Ethyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. L. J. Simon, G. Chavanne: "Une préparation nouvelle de l'acide monochloracétique" in C. R. Hebd. 1923, 176, S. 309 (Volltext).
  6. Datenblatt Chloressigsäureethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Oktober 2010.
  7. Eintrag zu ETHYL CHLOROACETATE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).
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