Chloressigsäureethylester

Chloressigsäureethylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er substituierten Carbonsäureester u​nd organischen Chlorverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chloressigsäureethylester
Andere Namen

Ethylchloracetat

Summenformel C4H7ClO2
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit m​it stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-39-5
EG-Nummer 203-294-0
ECHA-InfoCard 100.002.995
PubChem 7751
ChemSpider 7465
Wikidata Q424825
Eigenschaften
Molare Masse 122,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−26 °C[1]

Siedepunkt

145 °C[1]

Dampfdruck

4,8 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (12,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Alkohol, Ether, Benzol und Aceton[2]
Brechungsindex

1,421 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310​‐​331​‐​315​‐​318​‐​317​‐​400
P: 261​‐​210​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Chloressigsäureethylester k​ann durch e​ine Kondensationsreaktion v​on Chloressigsäure u​nd Ethanol hergestellt werden.

Herstellung von Ethylchloracetat

Ferner i​st eine Synthese a​us Dichlorvinylethylether beschrieben.[5]

Herstellung von Ethylchloracetat

Eigenschaften

Chloressigsäureethylester i​st ein entzündliche, farblose, tränenreizende Flüssigkeit m​it stechendem Geruch, welche w​enig löslich i​n Wasser ist.[1] Sie besitzt e​ine dynamische Viskosität v​on 1,27 mPa·s b​ei 20 °C.[6]

Verwendung

Chloressigsäureethylester w​ird als Lösungsmittel u​nd bei organischen Synthesen verwendet.[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Chloressigsäureethylester können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 54 °C, Zündtemperatur 452 °C, untere Explosionsgrenze 2,6 Vol.-%) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Ethylchloracetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Chloressigsäureethylester bei Acros, abgerufen am 27. Oktober 2010.
  3. IUPAC: Critical compilation of scales of solvent parameters. (PDF; 494 kB).
  4. Eintrag zu Ethyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. L. J. Simon, G. Chavanne: "Une préparation nouvelle de l'acide monochloracétique" in C. R. Hebd. 1923, 176, S. 309 (Volltext).
  6. Datenblatt Chloressigsäureethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Oktober 2010.
  7. Eintrag zu ETHYL CHLOROACETATE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).
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