2-Nitrodiphenylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Nitrodiphenylamin
Andere Namen	NDPA; 2-NDPA;
Summenformel	C12H10N2O2
Kurzbeschreibung	orangefarbene, kristalline Plättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-348-6
ECHA-InfoCard	100.003.953
PubChem	8407
ChemSpider	8100
Wikidata	Q209448
Eigenschaften
Molare Masse	214,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	74–76 °C[3]
Siedepunkt	346 °C[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (20 °C)[5]; gut löslich in Ethanol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Nitrodiphenylamin, kurz NDPA oder 2-NDPA ist eine orangerote organische Verbindung, ein nitriertes Derivat des aromatischen Amins Diphenylamin und ist isomer zu 3-Nitrodiphenylamin und 4-Nitrodiphenylamin.

Eigenschaften

2-Nitrodiphenylamin ist stark polar und zeigt ein Elektrisches Dipolmoment von 4,13 Debye (bei 20 °C in benzolischer Lösung).[6] Die orangefarbene, kristalline Verbindung löst sich dennoch wenig in Wasser, gut dagegen in Ethanol.[1]

Verwendung

2-Nitrodiphenylamin wird als Stabilisator von Treibstoffen – wie dem Otto-II-Treibstoff – und Sprengstoffen sowie bei der Herstellung von synthetischem Gummi und anderen Polymeren benutzt. Auch in manchen Synthesewegen in der organischen Chemie wird die Verbindung eingesetzt.[2] Als 5mM-Lösung in verdünnter Schwefelsäure dient NDPA als Redoxindikator zur titrimetrischen Bestimmung von Fe²⁺-Ionen.[1]

Einzelnachweise

J. I. G. Cadogan: Dictionary of organic compounds, Band 5. 6. Auflage, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3775.
Eintrag 2-NITRODIPHENYLAMINE bei chemicalland21.com, abgerufen am 5. Dezember 2016.
Datenblatt 2-Nitrodiphenylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Dezember 2016 (PDF).
Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 363 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 416 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Manfred D. Lechner, J. D'Ans, Ellen Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band 1. 4. Auflage, Springer, 1992, ISBN 978-3-540-52895-1, S. 544.

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[dictoc-1] J. I. G. Cadogan: Dictionary of organic compounds, Band 5. 6. Auflage, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3775.

[chemicalland21-2] Eintrag 2-NITRODIPHENYLAMINE bei chemicalland21.com, abgerufen am 5. Dezember 2016.

[Sigma-3] Datenblatt 2-Nitrodiphenylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Dezember 2016 (PDF).

[Carl_L._Yaws-4] Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 363 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[William_M._Haynes-5] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 416 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Manfred D. Lechner, J. D'Ans, Ellen Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band 1. 4. Auflage, Springer, 1992, ISBN 978-3-540-52895-1, S. 544.