4-Nitrodiphenylamin

4-Nitrodiphenylamin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Diphenylamin-Derivate u​nd isomer z​u 2-Nitrodiphenylamin u​nd 3-Nitrodiphenylamin.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Nitrodiphenylamin
Andere Namen
  • 4-Nitro-N-phenylanilin
  • p-Nitrodiphenylamin
  • 4-NDPA
Summenformel C12H10N2O2
Kurzbeschreibung

gelber kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 836-30-6
EG-Nummer 212-646-2
ECHA-InfoCard 100.011.497
PubChem 13271
ChemSpider 12712
Wikidata Q230012
Eigenschaften
Molare Masse 214,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132–136 °C[1]

Siedepunkt

343 °C[2]

Dampfdruck

< 0,1 hPa (50 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

>7940 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

4-Nitrodiphenylamin w​ird durch Kondensation v​on 4-Nitrochlorbenzol m​it Anilin i​n Chlorbenzol gewonnen.[2]

Herstellung von 4-Nitrodiphenylamin

Die weltweite Produktionsmenge l​iegt bei b​is zu 30.000 Tonnen i​m Jahr.[3] Damit zählt e​s zu d​en chemischen Substanzen, d​ie in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) u​nd für d​ie von d​er Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit u​nd Entwicklung (OECD) e​ine Datensammlung z​u möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[3]

Eigenschaften

4-Nitrodiphenylamin i​st ein gelber brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

4-Nitrodiphenylamin w​ird als Zwischenprodukt b​ei der Herstellung d​es Kautschuk-Alterungsschutzmittels N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin verwendet.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-Nitrodiphenylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Toxikologische Bewertung von 4-Nitrodiphenylamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Aniline, 4-nitro-N-phenyl-, abgerufen am 4. November 2014.
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