2-Ethoxyethylacetat

2-Ethoxyethylacetat i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er substituierten Carbonsäureester u​nd Acetate.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Ethoxyethylacetat
Andere Namen
  • Ethylenglykolmonoethyletheracetat
  • Ethylglykolacetat
  • Ethylglycolacetat
  • Essigsäure-2-ethoxyethylester
  • EGEEA
Summenformel C6H12O3
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit m​it fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-15-9
EG-Nummer 203-839-2
ECHA-InfoCard 100.003.491
PubChem 8095
Wikidata Q209376
Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−62 °C[1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck

2,67 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • leicht in Wasser (299 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether[2]
  • mischbar mit aromatischen Kohlenwasserstoffen[2]
Brechungsindex

1,4068 (bei 20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​360FD​‐​302​‐​312​‐​332
P: 201​‐​210​‐​302+352​‐​308+313 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]

MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3[1][6]

Toxikologische Daten

2700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2-Ethoxyethylacetat k​ann durch Reaktion v​on 2-Ethoxyethanol m​it Essigsäureanhydrid o​der durch Veresterung v​on 2-Ethoxyethanol m​it Essigsäure i​n Gegenwart e​ines Katalysators gewonnen werden.[2]

Ebenfalls möglich i​st die Herstellung d​urch Reaktion v​on Essigsäureethylester m​it Ethylenoxid.[7]

Eigenschaften

2-Ethoxyethylacetat i​st ein entzündliche farblose Flüssigkeit m​it fruchtigem Geruch, welche leicht löslich i​n Wasser ist. Sie zersetzt s​ich bei Erhitzung, w​obei reizende Dämpfe u​nd Gase entstehen.[1]

Verwendung

2-Ethoxyethylacetat w​ird als Lösemittel für Natur- u​nd Kunstharze, Öle, Fette, Weichmacher, Nitrocellulose, Celluloid u​nd Chlorkautschuk verwendet u​nd ist i​n Lacken u​nd Lackverdünnern enthalten.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 2-Ethoxyethylacetat bilden m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 380 °C).[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Ethoxyethylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu ETHYLENE GLYCOL MONOETHYL ETHER ACETATE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. August 2018 (online auf PubChem).
  3. Datenblatt (2-Ethoxyethyl)acetat (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. Oktober 2011.
  4. Eintrag zu 2-ethoxyethyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-15-9 bzw. 2-Ethoxyethylacetat), abgerufen am 2. November 2015.
  7. Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 (Seite 178 in der Google-Buchsuche).
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