2-Decanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Decanon
Andere Namen	Methyloctylketon; Decan-2-on;
Summenformel	C10H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-752-6
ECHA-InfoCard	100.010.685
PubChem	12741
Wikidata	Q20054515
Eigenschaften
Molare Masse	156,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,82 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	3 °C[1]
Siedepunkt	211 °C[1]
Dampfdruck	2 mbar (50 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Ethanol[2];
Brechungsindex	1,425 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Decanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dialkylketone.

Vorkommen

2-Decanon kommt in relativ hohen Konzentrationen im Harz des ostafrikanischen Baumes Commiphora rostrata vor.[4] Es kommt auch in der Weinraute vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

2-Decanon kann durch Oxythallierung von 1-Decen mit Thallium(III)-nitrat in Methanol bei 0 °C gewonnen werden.[6] 1-Decen kann auch mit Sauerstoff und Palladiumkomplexkatalysatoren mittel Wacker-Tsuji-Oxidation zu 2-Decanon umgesetzt werden.[7][8]

Es kann auch durch Hydratisierung von 2-Decin gewonnen werden, wobei auch 3-Decanon entsteht.[9]

Eigenschaften

2-Decanon ist eine schwer entzündbare farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2-Decanon wird als Duftstoff verwendet.[10]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Decanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt > 75 °C, Zündtemperatur 215 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu CAS-Nr. 693-54-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2015. (JavaScript erforderlich)
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition:. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 2-Decanone, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2015 (PDF).
R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9283-4, S. 703 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition:. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Jutta Backes, Gerhard Becker, Peter Behnisch, Karl-Heinz Büchel, Jürgen Falbe, Herrmann Hagemann, Michael Hanack, Dieter Klamann, Richard P. Kreher, Christine Kropf, Dieter Lenoir, Thomas Lippert, Manfred Regitz, Ernst Schmitz: Houben-Weyl, Volume E 16c, 4th Edition Supplement: Organic N Compounds III: Nitrous/Nitric Acid Esters, Nitrenes, 3- and 4-Membered. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181924-3, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2156 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Jiro Tsuji, Hideo Nagashima, Hisao Nemoto: A General Synthetic Method for the Preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone. In: Organic Syntheses. 62, 1984, S. 9, doi:10.15227/orgsyn.062.0009.
Robert J. Ouellette, J. David Rawn: Principles of Organic Chemistry:. Academic Press, 2015, ISBN 0-12-802634-0, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition:. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2069 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu CAS-Nr. 693-54-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2015. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition:. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 2-Decanone, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2015 (PDF).

[R._Hegnauer-4] R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9283-4, S. 703 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Frank_D._Gunstone,_John_L._Harwood,_Fred_B._Padley-5] Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition:. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Jutta_Backes,_Gerhard_Becker,_Peter_Behnisch,_Karl-Heinz_Büchel,_Jürgen_Falbe,_Herrmann_Hagemann,_Michael_Hanack,_Dieter_Klamann,_Richard_P._Kreher,_Christine_Kropf,_Dieter_Lenoir,_Thomas_Lippert,_Manfred_Regitz,_Ernst_Schmitz-6] Jutta Backes, Gerhard Becker, Peter Behnisch, Karl-Heinz Büchel, Jürgen Falbe, Herrmann Hagemann, Michael Hanack, Dieter Klamann, Richard P. Kreher, Christine Kropf, Dieter Lenoir, Thomas Lippert, Manfred Regitz, Ernst Schmitz: Houben-Weyl, Volume E 16c, 4th Edition Supplement: Organic N Compounds III: Nitrous/Nitric Acid Esters, Nitrenes, 3- and 4-Membered. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181924-3, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ei-ichi_Negishi-7] Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2156 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[tsuji-8] Jiro Tsuji, Hideo Nagashima, Hisao Nemoto: A General Synthetic Method for the Preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone. In: Organic Syntheses. 62, 1984, S. 9, doi:10.15227/orgsyn.062.0009.

[Robert_J._Ouellette,_J._David_Rawn-9] Robert J. Ouellette, J. David Rawn: Principles of Organic Chemistry:. Academic Press, 2015, ISBN 0-12-802634-0, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[George_A._Burdock-10] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition:. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2069 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).